间环氧乙烷氯苯 | 20697-04-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间环氧乙烷氯苯
• 中文别名: 3-氟苯基环氧乙烷；(R)-3-氯苯基环氧乙烷；2-(3-氯苯基)-环氧乙烷；3-氯苯基环氧乙烷
• 英文名称: 3-chlorostyrene oxide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)oxirane；(3-chloro-phenyl)-oxirane；meta-chlorostyrene oxide；m-chlorostyrene oxide；rac-3-chlorostyrene oxide
• CAS: 20697-04-5
• 化学式: C₈H₇ClO
• mdl: MFCD01656983
• 分子量: 154.596
• InChiKey: YVMKRPGFBQGEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1310 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间环氧乙烷氯苯 在 dioxide titanium 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氯苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  环氧树脂的无贵金属脱氧：二氧化钛作为光催化可再生电子转移催化剂

  摘要：

  环氧化物催化脱氧为相应的烯烃是有机合成中非常重要的反应。但是，早期报道的系统需要贵金属，高反应温度（> 373 K）或有毒还原剂。在这里，我们报告了在室温下以醇为还原剂驱动的无贵金属多相催化体系。用醇对半导体二氧化钛（TiO 2）进行光辐照（λ<420 nm）可以促进环氧化物高效且选择性地脱氧为烯烃。通过从TiO 2上的表面Ti 3+原子转移到环氧化物上的电子转移，促进了这种无贵金属的催化脱氧，这促进了环氧化物的脱氧和TiO 2的光催化作用，可使用醇作为还原剂再生氧化的表面Ti原子。

  DOI：

  10.1021/cs500065x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₀H₁₄BrN₄O₆V*2H₂O 作用下， 反应 1.0h， 生成 间环氧乙烷氯苯
  参考文献：
  名称：

  N′-(3-Bromo-2-hydroxybenzylidene)异烟酰肼及其氧钒(V)配合物：合成、结构和催化性能

  摘要：

  制备了一种新的腙N'-(3-溴-2-羟基苯亚甲基)异烟酰肼(H2L)及其氧钒(V)配合物[VOLL']·2H2O(L' = 2-羟基苯并异羟肟酸酯)，并通过物理-化学、光谱法和单晶 X 射线测定。腙通过酚氧、亚氨基氮和烯醇氧与 V 配位。异羟肟酸酯通过羰基氧和去质子化的羟基氧与 V 配位。络合物中的钒是八面体的。以该配合物为催化剂对烯烃的氧化进行了评价，表明该配合物在温和条件下，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂氧化几种脂肪族和芳香族底物时表现出催化效率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.963065

文献信息

• Novel and potent human and rat β3-Adrenergic receptor agonists containing substituted 3-indolylalkylamines
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00073-8

  日期：2003.4

  A novel series of 2-(3-indolyl)alkylamino-1-(3-chlorophenyl)ethanols was prepared and evaluated for in vitro ability to stimulate cAMP production in Chinese hamster ovary cells expressing cloned human beta(3)-AR. The optically active 30a was found to be the most potent and selective human beta(3)-AR agonist in this series with an EC(50) value of 0.062nM. In addition, 30a selectivity for human beta(3)-AR

  制备了一系列新型的2-（3-吲哚基）烷基氨基-1-（3-氯苯基）乙醇，并评估了体外刺激表达克隆的人β（3）-AR的中国仓鼠卵巢细胞中cAMP产生的能力。发现旋光性30a是该系列中最有效和选择性最强的人类β（3）-AR激动剂，EC（50）值为0.062nM。此外，对人beta（3）-AR的30a选择性分别为对人beta（2）-AR和beta（1）-AR的210倍和103倍。此外，30a对大鼠beta（3）-AR表现出强大的激动作用。
• Reprogramming Epoxide Hydrolase to Improve Enantioconvergence in Hydrolysis of Styrene Oxide Scaffolds
  作者：Fu‐Long Li、Yan‐Yan Qiu、Yu‐Cong Zheng、Fei‐Fei Chen、Xu–Dong Kong、Jian‐He Xu、Hui‐Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.202000898

  日期：2020.11.4

  Enantioconvergent hydrolysis by epoxide hydrolase is a promising method for the synthesis of important vicinal diols. However, the poor regioselectivity of the naturally occurring enzymes results in low enantioconvergence in the enzymatic hydrolysis of styrene oxides. Herein, modulated residue No. 263 was redesigned based on structural information and a smart variant library was constructed by site‐directed

  通过环氧水解酶的对映体收敛水解是一种重要的邻位二醇合成的有前途的方法。但是，天然酶的区域选择性差会导致苯乙烯氧化物的酶促水解中对映体收敛性低。在此，根据结构信息重新设计了263号残基，并使用“优化的氨基酸字母”通过定点修饰构建了一个智能变体文库，以提高来自Vigna radiata（Vr EH2）的环氧水解酶的区域选择性。M263Q变体对间位异构体R异构体的区域选择性系数（r）与野生型相比，预取代的苯乙烯氧化物提高了40-63倍，变体M263V对对位取代的苯乙烯氧化物的R异构体也表现出更高的区域选择性，从而提高了苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性。结构上的洞察力表明263号残基在通过改变结合环境来调节底物结合构象中的关键作用。此外，亲核残基Asp101和环氧化物的两个碳原子之间的攻击距离差异增加，为区域选择性的提高提供了证据。几种易于合成的高价值邻位二醇（> 88％收率，90％–98％ 
• Azolidines as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020032222A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein, A, X, Y, Z, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有以下结构式的I号化合物的药物或药用盐，其中A、X、Y、Z、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如前所述。这些化合物可用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）相关的代谢紊乱、动脉粥样硬化、胃肠疾病、神经源性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿，特别是在治疗或抑制2型糖尿病方面特别有用。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• New benzoyl piperidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044033A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Provided herein are racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds and pharmaceutically useful salts thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds to treat central nervous system diseases and methods of treating central nervous system diseases in a mammal, in particular psychoses and cognition disorders.

  提供本申请中的是外消旋或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物及其药用盐,药物组合物包括用于治疗中枢神经系统疾病的racemic或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物的有效量,以及治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法,特别是精神疾病和认知障碍。