卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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1-溴-2-甲基萘 | 1-bromo-2-methylnaphtalene | 2586-62-1 | C11H9Br |
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1-溴-2-甲基戊烷 | 1-bromo-2-methylpentane | 25346-33-2 | C6H13Br |
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1-溴-2-甲基丁烷 | 1-bromo-2-methyl-butane | 5973-11-5 | C5H11Br |
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1-溴-2-甲基-1-丙烯 | 2-methyl-1-propenylbromide | 3017-69-4 | C4H7Br |
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1-溴-2-环丙基苯 | 1-bromo-2-cyclopropylbenzene | 57807-28-0 | C9H9Br |
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1-溴-2-氯乙烷 | 1-Bromo-2-chloroethane | 107-04-0 | C2H4BrCl |
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1-溴-2-氯丙烷 | 1-bromo-2-chloropropane | 3017-96-7 | C3H6BrCl |
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1-溴-2-氯-3-硝基苯 | 1-bromo-2-chloro-3-nitrobenzene | 3970-37-4 | C6H3BrClNO2 |
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1-溴-2-氟-5-碘-4-甲苯 | 4-bromo-5-fluoro-2-iodotoluene | 870704-15-7 | C7H5BrFI |
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1-溴-2-戊烯 | (E)-1-bromo-2-pentene | 7348-71-2 | C5H9Br |
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1-溴-2-戊炔 | 1-bromo-pent-2-yne | 16400-32-1 | C5H7Br |
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1-溴-2-己基癸烷 | 7-(bromomethyl)pentadecane | 52997-43-0 | C16H33Br |
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1-溴-2-丁炔 | 1-Bromo-2-butyne | 3355-28-0 | C4H5Br |
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1-溴-2-(4-溴苯基)苯 | 2,4'-dibromobibenzene | 49602-91-7 | C12H8Br2 |
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1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 | 1-bromo-2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]-ethoxy}ethane | 31255-26-2 | C8H16Br2O3 |
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1-溴-2,6-二氟苯 | 1-bromo-2,6-difluorobenzene | 64248-56-2 | C6H3BrF2 |
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1-溴-2,4-二氟苯 | 2,4-difluorobromobenzene | 348-57-2 | C6H3BrF2 |
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1-溴-2,4-二(苯基)苯 | 4'-bromo-1,1':3',1"-terphenyl | 60631-83-6 | C18H13Br |
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1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 | 1-bromo-2,4,6-tri-tert-butylbenzene | 3975-77-7 | C18H29Br |
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1-溴-2,3-二氯-5-氟苯 | 1-bromo-2,3-dichloro-5-fluorobenzene | 1000577-58-1 | C6H2BrCl2F |
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1-溴-2,3,5-三氯苯 | 1-bromo-2,3,5-trichlorobenzene | 81067-38-1 | C6H2BrCl3 |
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1-溴-2,3,5,6-四甲基苯 | bromodurene | 1646-53-3 | C10H13Br |
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1-溴-2,3,5,6-四氟苯 | 1-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 1559-88-2 | C6HBrF4 |
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1-氯金刚烷 | 1-chloroadamantane | 935-56-8 | C10H15Cl |
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1-氯蒽 | 1-chloroanthracene | 4985-70-0 | C14H9Cl |
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1-氯萘 | 1-Chloronaphthalene | 90-13-1 | C10H7Cl |
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1-氯甲基芘 | 1-chloromethylpyrene | 1086-00-6 | C17H11Cl |
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1-氯甲基-3-三氟甲基苯 | 3-Trifluoromethylbenzyl chloride | 705-29-3 | C8H6ClF3 |
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1-氯甲基-2-甲基萘 | 1-chloromethyl-2-methyl-naphthalene | 6626-23-9 | C12H11Cl |
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1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 | 1-chloro-1-(dimethylamino)-2-methyl-1-propene | 26189-59-3 | C6H12ClN |
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1-氯-6-碘己烷 | 1-chloro-6-iodohexane | 34683-73-3 | C6H12ClI |
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1-氯-5-碘戊烷 | 1-chloro-5-iodopentane | 60274-60-4 | C5H10ClI |
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1-氯-5-氟戊烷 | 1-Chloro-5-fluoropentane | 407-98-7 | C5H10ClF |
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1-氯-4-苯基丁烷 | 1-Chloro-4-phenylbutane | 4830-93-7 | C10H13Cl |
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1-氯-4-碘丁烷 | 1-chloro 4-iodobutane | 10297-05-9 | C4H8ClI |
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1-氯-4-溴萘 | 1-bromo-4-chloronaphthalene | 53220-82-9 | C10H6BrCl |
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1-氯-4-氟苯 | 1-Chloro-4-fluorobenzene | 352-33-0 | C6H4ClF |
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1-氯-4-氟丁烷 | 1-chloro-4-fluorobutane | 462-73-7 | C4H8ClF |
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1-氯-4-(苯基乙炔基)苯 | 1-chloro-4-(2-phenylethynyl)benzene | 5172-02-1 | C14H9Cl |
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1-氯-4-(1,2-二溴乙基)苯 | 1,2-dibromo-1-(4-chlorophenyl)ethane | 23135-16-2 | C8H7Br2Cl |
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1-氯-3-碘苯 | 3-iodochlorobenzene | 625-99-0 | C6H4ClI |
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1-氯-2-辛炔 | 1-chloro-2-octyne | 51575-83-8 | C8H13Cl |
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1-氯-2-碘乙烷 | 1-chloro-2-iodoethane | 624-70-4 | C2H4ClI |
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1-氯-2-甲基丁烷 | 1-chloro-2-methylbutane | 616-13-7 | C5H11Cl |
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1-氯-2-溴丙烷 | 2-bromo-1-chloropropane | 3017-95-6 | C3H6BrCl |
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1-氯-2,2,4-三甲基戊烷 | 1-chloro-2,2,4-trimethyl pentane | 2371-06-4 | C8H17Cl |
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1-氟辛烷 | 1-Fluoro-octane | 463-11-6 | C8H17F |
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1-氟萘 | 1-Fluoronaphthalene | 321-38-0 | C10H7F |
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1-氟癸 | 1-fluorodecane | 334-56-5 | C10H21F |
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1-氟戊烷 | 1-fluoropentane | 592-50-7 | C5H11F |
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