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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 1-bromo-2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]-ethoxy}ethane 31255-26-2 C8H16Br2O3
1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷
1-溴-2,6-二氟苯 1-bromo-2,6-difluorobenzene 64248-56-2 C6H3BrF2
1-溴-2,6-二氟苯
1-溴-2,4-二氟苯 2,4-difluorobromobenzene 348-57-2 C6H3BrF2
1-溴-2,4-二氟苯
1-溴-2,4-二(苯基)苯 4'-bromo-1,1':3',1"-terphenyl 60631-83-6 C18H13Br
1-溴-2,4-二(苯基)苯
1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 1-bromo-2,4,6-tri-tert-butylbenzene 3975-77-7 C18H29Br
1-溴-2,4,6-三叔丁基苯
1-溴-2,3-二氯-5-氟苯 1-bromo-2,3-dichloro-5-fluorobenzene 1000577-58-1 C6H2BrCl2F
1-溴-2,3-二氯-5-氟苯
1-溴-2,3,5-三氯苯 1-bromo-2,3,5-trichlorobenzene 81067-38-1 C6H2BrCl3
1-溴-2,3,5-三氯苯
1-溴-2,3,5,6-四甲基苯 bromodurene 1646-53-3 C10H13Br
1-溴-2,3,5,6-四甲基苯
1-溴-2,3,5,6-四氟苯 1-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 1559-88-2 C6HBrF4
1-溴-2,3,5,6-四氟苯
1-氯金刚烷 1-chloroadamantane 935-56-8 C10H15Cl
1-氯金刚烷
1-氯蒽 1-chloroanthracene 4985-70-0 C14H9Cl
1-氯蒽
1-氯萘 1-Chloronaphthalene 90-13-1 C10H7Cl
1-氯萘
1-氯甲基芘 1-chloromethylpyrene 1086-00-6 C17H11Cl
1-氯甲基芘
1-氯甲基-3-三氟甲基苯 3-Trifluoromethylbenzyl chloride 705-29-3 C8H6ClF3
1-氯甲基-3-三氟甲基苯
1-氯甲基-2-甲基萘 1-chloromethyl-2-methyl-naphthalene 6626-23-9 C12H11Cl
1-氯甲基-2-甲基萘
1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 1-chloro-1-(dimethylamino)-2-methyl-1-propene 26189-59-3 C6H12ClN
1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺
1-氯-6-碘己烷 1-chloro-6-iodohexane 34683-73-3 C6H12ClI
1-氯-6-碘己烷
1-氯-5-碘戊烷 1-chloro-5-iodopentane 60274-60-4 C5H10ClI
1-氯-5-碘戊烷
1-氯-5-氟戊烷 1-Chloro-5-fluoropentane 407-98-7 C5H10ClF
1-氯-5-氟戊烷
1-氯-4-苯基丁烷 1-Chloro-4-phenylbutane 4830-93-7 C10H13Cl
1-氯-4-苯基丁烷
1-氯-4-碘丁烷 1-chloro 4-iodobutane 10297-05-9 C4H8ClI
1-氯-4-碘丁烷
1-氯-4-溴萘 1-bromo-4-chloronaphthalene 53220-82-9 C10H6BrCl
1-氯-4-溴萘
1-氯-4-氟苯 1-Chloro-4-fluorobenzene 352-33-0 C6H4ClF
1-氯-4-氟苯
1-氯-4-氟丁烷 1-chloro-4-fluorobutane 462-73-7 C4H8ClF
1-氯-4-氟丁烷
1-氯-4-(苯基乙炔基)苯 1-chloro-4-(2-phenylethynyl)benzene 5172-02-1 C14H9Cl
1-氯-4-(苯基乙炔基)苯
1-氯-4-(1,2-二溴乙基)苯 1,2-dibromo-1-(4-chlorophenyl)ethane 23135-16-2 C8H7Br2Cl
1-氯-4-(1,2-二溴乙基)苯
1-氯-3-碘苯 3-iodochlorobenzene 625-99-0 C6H4ClI
1-氯-3-碘苯
1-氯-2-辛炔 1-chloro-2-octyne 51575-83-8 C8H13Cl
1-氯-2-辛炔
1-氯-2-碘乙烷 1-chloro-2-iodoethane 624-70-4 C2H4ClI
1-氯-2-碘乙烷
1-氯-2-甲基丁烷 1-chloro-2-methylbutane 616-13-7 C5H11Cl
1-氯-2-甲基丁烷
1-氯-2-溴丙烷 2-bromo-1-chloropropane 3017-95-6 C3H6BrCl
1-氯-2-溴丙烷
1-氯-2,2,4-三甲基戊烷 1-chloro-2,2,4-trimethyl pentane 2371-06-4 C8H17Cl
1-氯-2,2,4-三甲基戊烷
1-氟辛烷 1-Fluoro-octane 463-11-6 C8H17F
1-氟辛烷
1-氟萘 1-Fluoronaphthalene 321-38-0 C10H7F
1-氟萘
1-氟癸 1-fluorodecane 334-56-5 C10H21F
1-氟癸
1-氟戊烷 1-fluoropentane 592-50-7 C5H11F
1-氟戊烷
1-氟庚烷 1-fluoroheptane 661-11-0 C7H15F
1-氟庚烷
1-氟-5-碘戊烷 5-fluoropentyl iodide 373-18-2 C5H10FI
1-氟-5-碘戊烷
1-氟-4-碘丁烷 1-fluoro-4-iodobutane 372-91-8 C4H8FI
1-氟-4-碘丁烷
1-吲哚金刚烷 1-iodoadamantane 768-93-4 C10H15I
1-吲哚金刚烷
1-叔丁基-3-碘苯 1-tert-butyl-4-iodobenzene 35779-04-5 C10H13I
1-叔丁基-3-碘苯
1-叔丁基-3-氯苯 1-<i>tert</i>-butyl-3-chloro-benzene 3972-55-2 C10H13Cl
1-叔丁基-3-氯苯
1-乙炔基-3-氟苯 1-ethynyl-3-fluoro-benzene 2561-17-3 C8H5F
1-乙炔基-3-氟苯
1-乙炔基-3,5-二氟苯 1-ethynyl-3,5-difluorobenzene 151361-87-4 C8H4F2
1-乙炔基-3,5-二氟苯
1-乙炔基-2-氟苯 (2-fluorophenyl)acetylene 766-49-4 C8H5F
1-乙炔基-2-氟苯
1-乙炔基-2,4-二氟苯 2,4-difluoroethynylbenzene 302912-34-1 C8H4F2
1-乙炔基-2,4-二氟苯
1-乙基-4-碘苯 4-ethyl-1-iodobenzene 25309-64-2 C8H9I
1-乙基-4-碘苯
1-乙基-3,5-二氟苯 1-ethyl-3,5-difluorobenzene 117358-52-8 C8H8F2
1-乙基-3,5-二氟苯
1-乙基-2-碘苯 1-ethyl-2-iodobenzene 18282-40-1 C8H9I
1-乙基-2-碘苯
1-[溴-(2-氯苯基)甲基]-2-氯苯 bis-(2-chlorophenyl)-bromomethane 200868-49-1 C13H9BrCl2
1-[溴-(2-氯苯基)甲基]-2-氯苯