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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氯丙烯 3-chloroprop-1-ene 107-05-1 C3H5Cl
3-氯丙烯
3-氯-邻-二甲苯 3-chloro-o-xylene 608-23-1 C8H9Cl
3-氯-邻-二甲苯
3-氯-5-(三氟甲基)苄基溴 1-(bromomethyl)-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzene 886496-91-9 C8H5BrClF3
3-氯-5-(三氟甲基)苄基溴
3-氯-4-硝基甲苯 3-chloro-4-nitrotoluene 38939-88-7 C7H6ClNO2
3-氯-4-硝基甲苯
3-氯-4-氟溴苯 1-bromo-3-chloro-4-fluorobenzene 60811-21-4 C6H3BrClF
3-氯-4-氟溴苯
3-氯-3-甲基戊烷 3-chloro-3-methylpentane 918-84-3 C6H13Cl
3-氯-3-甲基戊烷
3-氯-3,3-二氟丙烯 3-chloro-3,3-difluoropropene 421-03-4 C3H3ClF2
3-氯-3,3-二氟丙烯
3-氯-2-甲基丙烯 3-Chloro-2-methylpropene 563-47-3 C4H7Cl
3-氯-2-甲基丙烯
3-氯-2-氟碘苯 1-chloro-2-fluoro-3-iodobenzene 72373-82-1 C6H3ClFI
3-氯-2-氟碘苯
3-氯-2-(氯甲基)-2-甲基丙烷-1-醇 2,2-bis(chloromethyl)-propan-1-ol 5355-54-4 C5H10Cl2O
3-氯-2-(氯甲基)-2-甲基丙烷-1-醇
3-氯-2,2,3-三甲基丁烷 2-chloro-2,3,3-trimethyl-butane 918-07-0 C7H15Cl
3-氯-2,2,3-三甲基丁烷
3-氯-1-二乙氨基丙烷 3-diethylaminopropyl chloride 104-77-8 C7H16ClN
3-氯-1-二乙氨基丙烷
3-氯-1-丁烯 2-chloro-3-butene 563-52-0 C4H7Cl
3-氯-1-丁烯
3-氨基戊烷 3-aminopentane 616-24-0 C5H13N
3-氨基戊烷
3-氟邻二甲苯 3-fluoro-o-xylene 443-82-3 C8H9F
3-氟邻二甲苯
3-氟溴苄 1-(Bromomethyl)-3-fluorobenzene 456-41-7 C7H6BrF
3-氟溴苄
3-氟-4-碘甲苯 3-fluoro-4-iodotoluene 452-79-9 C7H6FI
3-氟-4-碘甲苯
3-氟-2-碘苯甲酸 3-fluoro-2-iodobenzoic acid 387-48-4 C7H4FIO2
3-氟-2-碘苯甲酸
3-氟-2-硝基甲苯 1-fluoro-3-methyl-2-nitrobenzene 3013-27-2 C7H6FNO2
3-氟-2-硝基甲苯
3-全氟辛基丙醇 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecan-1-ol 1651-41-8 C11H7F17O
3-全氟辛基丙醇
3-(溴甲基)氧杂环丁烷 3-(bromomethyl)oxetane 1374014-30-8 C4H7BrO
3-(溴甲基)氧杂环丁烷
3-(溴甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-噻唑 3-(bromomethyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole 1312601-14-1 C4H6BrN3
3-(溴甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-噻唑
3-(氯甲基)戊烷 3-(chloromethyl)pentane 4737-41-1 C6H13Cl
3-(氯甲基)戊烷
3-(三氟甲基)溴苄 1-bromomethyl-3-trifluoromethylbenzene 402-23-3 C8H6BrF3
3-(三氟甲基)溴苄
3-(5-溴-2-氟苯基)丙酸 3-(5-Bromo-2-fluoro-phenyl)-propan-1-ol 1057673-68-3 C9H10BrFO
3-(5-溴-2-氟苯基)丙酸
3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸甲酯 methyl 3-(p-chlorophenyl)-2-propynoate 7515-18-6 C10H7ClO2
3-(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,(4-氯苯基)丙炔酸甲酯,3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸甲酯
3-(3-碘苯基)丙烯酸 3-iodocinnamic acid 41070-12-6 C9H7IO2
3-(3-碘苯基)丙烯酸
3-(2-甲氧乙氧基)溴丙烷 1-bromo-3-(2-methoxyethoxy)propane 59551-75-6 C6H13BrO2
3-(2-甲氧乙氧基)溴丙烷
3,7-二溴-1,5-萘啶 3,7-dibromo-1,5-naphthyridine 17965-72-9 C8H4Br2N2
3,7-二溴-1,5-萘啶
3,6-二溴四甲苯 1,4-dibromodurene 1646-54-4 C10H12Br2
3,6-二溴四甲苯
3,6-二氯-5-甲基哒嗪-4-甲酸甲酯 methyl 3,6-dichloro-5-methylpyridazine-4-carboxylate 1363381-53-6 C7H6Cl2N2O2
3,6-二氯-5-甲基哒嗪-4-甲酸甲酯
3,6-二(二乙基氨基)-9-[2-[(十八烷氧基)羰基]苯基]-呫吨鎓氯化物(1:1) Octadecyl rhodamine B chloride 65603-19-2 C46H67ClN2O3
3,6-二(二乙基氨基)-9-[2-[(十八烷氧基)羰基]苯基]-呫吨鎓氯化物(1:1)
3,5-双三氟甲基苯乙炔 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylacetylene 88444-81-9 C10H4F6
3,5-双三氟甲基苯乙炔
3,5-双三氟甲基苄基溴 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl bromide 32247-96-4 C9H5BrF6
3,5-双三氟甲基苄基溴
3,5-双三氟甲基苄基氯 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl chloride 75462-59-8 C9H5ClF6
3,5-双三氟甲基苄基氯
3,5-双三氟甲基溴苯 3,6-bis(trifluoromethyl)bromobenzene 328-70-1 C8H3BrF6
3,5-双三氟甲基溴苯
3,5-双(三氟甲基)碘苯 3,5-bis(trifluoromethyl)iodobenzene 328-73-4 C8H3F6I
3,5-双(三氟甲基)碘苯
3,5-二甲基溴苯 5-bromo-1,3-xylene 556-96-7 C8H9Br
3,5-二甲基溴苯
3,5-二溴甲苯 3,5-dibromotoluene 1611-92-3 C7H6Br2
3,5-二溴甲苯
3,5-二氯碘苯 3,5-dichloroiodobenzene 3032-81-3 C6H3Cl2I
3,5-二氯碘苯
3,5-二氯-1-溴苯 1-bromo-3,5-dichlorobenzene 19752-55-7 C6H3BrCl2
3,5-二氯-1-溴苯
3,5-二氟溴苄 1-bromomethyl-3,5-difluoro-benzene 141776-91-2 C7H5BrF2
3,5-二氟溴苄
3,5-二氟氯苯 1-chloro-3,5-difluorobenzene 1435-43-4 C6H3ClF2
3,5-二氟氯苯
3,5-二叔丁基苄溴 3,5-di-t-butylbenzylbromide 62938-08-3 C15H23Br
3,5-二叔丁基苄溴
3,5-二叔丁基溴苯 1-bromo-3,5-di-tert-butylbenzene 22385-77-9 C14H21Br
3,5-二叔丁基溴苯
3,4-二甲基碘苯 3,4-dimethyliodobenzene 31599-61-8 C8H9I
3,4-二甲基碘苯
3,4-二甲基氯苄 4-(chloromethyl)-1,2-dimethylbenzene 102-46-5 C9H11Cl
3,4-二甲基氯苄
3,4-二氯苄溴 4-(bromomethyl)-1,2-dichlorobenzene 18880-04-1 C7H5BrCl2
3,4-二氯苄溴
3,4-二氯碘苯 3,4-dichloroiodobenzene 20555-91-3 C6H3Cl2I
3,4-二氯碘苯
3,4-二氯甲苯 3,4-Dichlorotoluene 95-75-0 C7H6Cl2
3,4-二氯甲苯