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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,4-双(二氯化磷)丁烷 1,4-bis(dichlorophosphino)butane 28240-71-3 C4H8Cl4P2
1,4-双(二氯化磷)丁烷
1,4-二碘苯 1,4-diiodobezene 624-38-4 C6H4I2
1,4-二碘苯
1,4-二碘四氟苯 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 392-57-4 C6F4I2
1,4-二碘四氟苯
1,4-二碘全氟丁烷 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-1,4-diiodobutane 375-50-8 C4F8I2
1,4-二碘全氟丁烷
1,4-二碘-2,5-二辛基苯 1,4-diiodo-2,5-dioctylbenzene 171569-01-0 C22H36I2
1,4-二碘-2,5-二辛基苯
1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯 1,4-diiodo-2,5-dioctyloxybenzene 145483-68-7 C22H36I2O2
1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯
1,4-二环己基-2,5-二碘苯 (2,5-diiodo-1,4-phenylene)dicyclohexane 236407-24-2 C18H24I2
1,4-二环己基-2,5-二碘苯
1,4-二溴苯 1.4-dibromobenzene 106-37-6 C6H4Br2
1,4-二溴苯
1,4-二溴戊烷 1,4-dibromopentane 626-87-9 C5H10Br2
1,4-二溴戊烷
1,4-二溴四氟苯 1,4-dibromotetrafluorobenzene 344-03-6 C6Br2F4
1,4-二溴四氟苯
1,4-二溴丁烷-d8 1,4-dibromobutane-d<sub>8</sub> 68375-92-8 C4H8Br2
1,4-二溴丁烷-d8
1,4-二溴丁烷 1,4-dibromo-butane 110-52-1 C4H8Br2
1,4-二溴丁烷
1,4-二溴-2-氟苯 2,5-dibromofluorobenzene 1435-52-5 C6H3Br2F
1,4-二溴-2-氟苯
1,4-二溴-2-丁烯 1,4-dibromo-2-butene 6974-12-5 C4H6Br2
1,4-二溴-2-丁烯
1,4-二溴-2-丁烯 (E)-1,4-dibromobutene 821-06-7 C4H6Br2
1,4-二溴-2-丁烯
1,4-二溴-2,5-二氟苯 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene 327-51-5 C6H2Br2F2
1,4-二溴-2,5-二氟苯
1,4-二溴-1,1,2,2-四氟丁烷 1,4-dibromo-1,1,2,2-tetrafluorobutane 18599-20-7 C4H4Br2F4
1,4-二溴-1,1,2,2-四氟丁烷
1,4-二氯苯 1,4-Dichlorobenzene 106-46-7 C6H4Cl2
1,4-二氯苯
1,4-二氯丁烷 1,4-dichlorobutane 110-56-5 C4H8Cl2
1,4-二氯丁烷
1,4-二氯-2-碘苯 2,5-dichloroiodobenzene 29682-41-5 C6H3Cl2I
1,4-二氯-2-碘苯
1,4-二氯-2-丁烯 1,4-dichlorobut-2-ene 764-41-0 C4H6Cl2
1,4-二氯-2-丁烯
1,4-二氯-2-丁炔 1,4-Dichloro-2-butyne 821-10-3 C4H4Cl2
1,4-二氯-2-丁炔
1,4-二氟苯 para-difluorobenzene 540-36-3 C6H4F2
1,4-二氟苯
1,4-二氟-2-碘代苯 1,4-difluoro-2-iodobenzene 2265-92-1 C6H3F2I
1,4-二氟-2-碘代苯
1,4-二(溴甲基)苯 1,4-bis(bromomethyl)benzene 623-24-5 C8H8Br2
1,4-二(溴甲基)苯
1,3-双[双(3,5-二甲基苯基)磷]丙烷 1,3-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)propane 220185-36-4 C35H42P2
1,3-双[双(3,5-二甲基苯基)磷]丙烷
1,3-双(4-羧基苯氧基)丙烷 1,3-bis(4-carboxy-phenoxy)propane 3753-81-9 C17H16O6
1,3-双(4-羧基苯氧基)丙烷
1,3-二苯丙烷 1,3-diphenylpropane 1081-75-0 C15H16
1,3-二苯丙烷
1,3-二碘苯 1,3-Diiodobenzene 626-00-6 C6H4I2
1,3-二碘苯
1,3-二碘丙烷 1,3-Diiodopropane 627-31-6 C3H6I2
1,3-二碘丙烷
1,3-二碘-2,2-双(碘甲基)丙烷 1,3-diiodo-2,2-bis-iodomethyl-propane 1522-88-9 C5H8I4
1,3-二碘-2,2-双(碘甲基)丙烷
1,3-二甲基-2-碘苯 2,6-dimethyliodobenzene 608-28-6 C8H9I
1,3-二甲基-2-碘苯
1,3-二溴金刚烷 1,3-dibromoadamantane 876-53-9 C10H14Br2
1,3-二溴金刚烷
1,3-二溴萘 1,3-dibromonaphthalene 52358-73-3 C10H6Br2
1,3-二溴萘
1,3-二溴苯 1,3-dibromobenzene 108-36-1 C6H4Br2
1,3-二溴苯
1,3-二溴四氟苯 1,3-dibromo-2,4,5,6-tetrafluorobenzene 1559-87-1 C6Br2F4
1,3-二溴四氟苯
1,3-二溴丙烷 1,3-dibromo-propane 109-64-8 C3H6Br2
1,3-二溴丙烷
1,3-二溴-5-碘苯 1,3-dibromo-5-iodobenzene 19752-57-9 C6H3Br2I
1,3-二溴-5-碘苯
1,3-二溴-5-氯苯 1,3-dibromo-5-chlorobenzene 14862-52-3 C6H3Br2Cl
1,3-二溴-5-氯苯
1,3-二溴-5-氟苯 1,3-dibromo-5-fluorobenzene 1435-51-4 C6H3Br2F
1,3-二溴-5-氟苯
1,3-二溴-2-甲基丙烷 1,3-dibromo-2-methylpropane 28148-04-1 C4H8Br2
1,3-二溴-2-甲基丙烷
1,3-二氯正丁烷 1,3-dichlorobutane 1190-22-3 C4H8Cl2
1,3-二氯正丁烷
1,3-二氯丙烷 1,3-Dichloropropane 142-28-9 C3H6Cl2
1,3-二氯丙烷
1,3-二氯-2,4,6-三氟苯 1,3-dichloro-2,4,6-trifluorobenzene 2368-53-8 C6HCl2F3
1,3-二氯-2,4,6-三氟苯
1,3-二氟苯 1,3-Difluorobenzene 372-18-9 C6H4F2
1,3-二氟苯
1,3-二氟-5-碘苯 1,3-difluoro-5-iodobenzene 2265-91-0 C6H3F2I
1,3-二氟-5-碘苯
1,3-二(二异丙基膦酰)丙烷 1,3-bis(diisopropylphosphino)propane 91159-11-4 C15H34P2
1,3-二(二异丙基膦酰)丙烷
1,3-二(1,2,4-三氮唑)丙烷 1,3-bis(1,2,4-triazol-4-yl)propane 1228666-88-3 C7H10N6
1,3-二(1,2,4-三氮唑)丙烷
1,3,5-三溴苯 1,3,5-Tribromobenzene 626-39-1 C6H3Br3
1,3,5-三溴苯
1,3,5-三氯苯 1,3,5-trichlorobenzene 108-70-3 C6H3Cl3
1,3,5-三氯苯