卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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1,4-双(二氯化磷)丁烷 | 1,4-bis(dichlorophosphino)butane | 28240-71-3 | C4H8Cl4P2 |
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1,4-二碘苯 | 1,4-diiodobezene | 624-38-4 | C6H4I2 |
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1,4-二碘四氟苯 | 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 392-57-4 | C6F4I2 |
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1,4-二碘全氟丁烷 | 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-1,4-diiodobutane | 375-50-8 | C4F8I2 |
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1,4-二碘-2,5-二辛基苯 | 1,4-diiodo-2,5-dioctylbenzene | 171569-01-0 | C22H36I2 |
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1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯 | 1,4-diiodo-2,5-dioctyloxybenzene | 145483-68-7 | C22H36I2O2 |
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1,4-二环己基-2,5-二碘苯 | (2,5-diiodo-1,4-phenylene)dicyclohexane | 236407-24-2 | C18H24I2 |
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1,4-二溴苯 | 1.4-dibromobenzene | 106-37-6 | C6H4Br2 |
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1,4-二溴戊烷 | 1,4-dibromopentane | 626-87-9 | C5H10Br2 |
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1,4-二溴四氟苯 | 1,4-dibromotetrafluorobenzene | 344-03-6 | C6Br2F4 |
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1,4-二溴丁烷-d8 | 1,4-dibromobutane-d<sub>8</sub> | 68375-92-8 | C4H8Br2 |
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1,4-二溴丁烷 | 1,4-dibromo-butane | 110-52-1 | C4H8Br2 |
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1,4-二溴-2-氟苯 | 2,5-dibromofluorobenzene | 1435-52-5 | C6H3Br2F |
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1,4-二溴-2-丁烯 | 1,4-dibromo-2-butene | 6974-12-5 | C4H6Br2 |
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1,4-二溴-2-丁烯 | (E)-1,4-dibromobutene | 821-06-7 | C4H6Br2 |
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1,4-二溴-2,5-二氟苯 | 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene | 327-51-5 | C6H2Br2F2 |
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1,4-二溴-1,1,2,2-四氟丁烷 | 1,4-dibromo-1,1,2,2-tetrafluorobutane | 18599-20-7 | C4H4Br2F4 |
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1,4-二氯苯 | 1,4-Dichlorobenzene | 106-46-7 | C6H4Cl2 |
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1,4-二氯丁烷 | 1,4-dichlorobutane | 110-56-5 | C4H8Cl2 |
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1,4-二氯-2-碘苯 | 2,5-dichloroiodobenzene | 29682-41-5 | C6H3Cl2I |
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1,4-二氯-2-丁烯 | 1,4-dichlorobut-2-ene | 764-41-0 | C4H6Cl2 |
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1,4-二氯-2-丁炔 | 1,4-Dichloro-2-butyne | 821-10-3 | C4H4Cl2 |
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1,4-二氟苯 | para-difluorobenzene | 540-36-3 | C6H4F2 |
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1,4-二氟-2-碘代苯 | 1,4-difluoro-2-iodobenzene | 2265-92-1 | C6H3F2I |
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1,4-二(溴甲基)苯 | 1,4-bis(bromomethyl)benzene | 623-24-5 | C8H8Br2 |
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1,3-双[双(3,5-二甲基苯基)磷]丙烷 | 1,3-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)propane | 220185-36-4 | C35H42P2 |
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1,3-双(4-羧基苯氧基)丙烷 | 1,3-bis(4-carboxy-phenoxy)propane | 3753-81-9 | C17H16O6 |
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1,3-二苯丙烷 | 1,3-diphenylpropane | 1081-75-0 | C15H16 |
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1,3-二碘苯 | 1,3-Diiodobenzene | 626-00-6 | C6H4I2 |
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1,3-二碘丙烷 | 1,3-Diiodopropane | 627-31-6 | C3H6I2 |
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1,3-二碘-2,2-双(碘甲基)丙烷 | 1,3-diiodo-2,2-bis-iodomethyl-propane | 1522-88-9 | C5H8I4 |
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1,3-二甲基-2-碘苯 | 2,6-dimethyliodobenzene | 608-28-6 | C8H9I |
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1,3-二溴金刚烷 | 1,3-dibromoadamantane | 876-53-9 | C10H14Br2 |
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1,3-二溴萘 | 1,3-dibromonaphthalene | 52358-73-3 | C10H6Br2 |
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1,3-二溴苯 | 1,3-dibromobenzene | 108-36-1 | C6H4Br2 |
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1,3-二溴四氟苯 | 1,3-dibromo-2,4,5,6-tetrafluorobenzene | 1559-87-1 | C6Br2F4 |
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1,3-二溴丙烷 | 1,3-dibromo-propane | 109-64-8 | C3H6Br2 |
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1,3-二溴-5-碘苯 | 1,3-dibromo-5-iodobenzene | 19752-57-9 | C6H3Br2I |
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1,3-二溴-5-氯苯 | 1,3-dibromo-5-chlorobenzene | 14862-52-3 | C6H3Br2Cl |
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1,3-二溴-5-氟苯 | 1,3-dibromo-5-fluorobenzene | 1435-51-4 | C6H3Br2F |
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1,3-二溴-2-甲基丙烷 | 1,3-dibromo-2-methylpropane | 28148-04-1 | C4H8Br2 |
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1,3-二氯正丁烷 | 1,3-dichlorobutane | 1190-22-3 | C4H8Cl2 |
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1,3-二氯丙烷 | 1,3-Dichloropropane | 142-28-9 | C3H6Cl2 |
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1,3-二氯-2,4,6-三氟苯 | 1,3-dichloro-2,4,6-trifluorobenzene | 2368-53-8 | C6HCl2F3 |
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1,3-二氟苯 | 1,3-Difluorobenzene | 372-18-9 | C6H4F2 |
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1,3-二氟-5-碘苯 | 1,3-difluoro-5-iodobenzene | 2265-91-0 | C6H3F2I |
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1,3-二(二异丙基膦酰)丙烷 | 1,3-bis(diisopropylphosphino)propane | 91159-11-4 | C15H34P2 |
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1,3-二(1,2,4-三氮唑)丙烷 | 1,3-bis(1,2,4-triazol-4-yl)propane | 1228666-88-3 | C7H10N6 |
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1,3,5-三溴苯 | 1,3,5-Tribromobenzene | 626-39-1 | C6H3Br3 |
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1,3,5-三氯苯 | 1,3,5-trichlorobenzene | 108-70-3 | C6H3Cl3 |
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