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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,10-二碘癸烷 1,10-diiododecane 16355-92-3 C10H20I2
1,10-二碘癸烷
1,10-二溴癸烷 1,10-dibromodecane 4101-68-2 C10H20Br2
1,10-二溴癸烷
1,10-二氯癸烷 1,10-dichlorodecane 2162-98-3 C10H20Cl2
1,10-二氯癸烷
1,1-二苯基-2,2-二(4-溴苯基)乙烯 4,4'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis(bromobenzene) 859315-37-0 C26H18Br2
1,1-二苯基-2,2-二(4-溴苯基)乙烯
1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷 1,1-Diiodo-2,2-dimethylpropane 2443-89-2 C5H10I2
1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷
1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷 1,1-bis(chloromethyl)-2,2-dibromocyclopropane 98577-44-7 C5H6Br2Cl2
1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷
1,1-二氯乙烯 1,1-Dichloroethylene 75-35-4 C2H2Cl2
1,1-二氯乙烯
1,1-二氯丙烷 1,1-dichloropropane 78-99-9 C3H6Cl2
1,1-二氯丙烷
1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutane 6130-96-7 C6H12Cl2
1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷
1,1-二丙氧基乙烷 acetaldehyde dipropyl acetal 105-82-8 C8H18O2
1,1-二丙氧基乙烷
1,1,2-三溴乙烷 1,1,2-tribromoethane 78-74-0 C2H3Br3
1,1,2-三溴乙烷
1,1,2-三溴丙烷 1,1,2-tribromo-propane 14602-62-1 C3H5Br3
1,1,2-三溴丙烷
1,1,2-三氯乙烷 1,1,2-trichloroethane 79-00-5 C2H3Cl3
1,1,2-三氯乙烷
1,1,2,2-四溴乙烷 1,1,2,2-tetrabromoethane 79-27-6 C2H2Br4
1,1,2,2-四溴乙烷
1,1,2,2-四氯乙烷 1,1,2,2-tetrachloroethane 79-34-5 C2H2Cl4
1,1,2,2-四氯乙烷
1,1,2,2-四氢全氟烷基碘化物(C4-C20) 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5-iodopentane 68188-12-5 C5H4F7I
1,1,2,2-四氢全氟烷基碘化物(C4-C20)
1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane 124-73-2 C2Br2F4
1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷
1,1,1-三氯甲基乙烷 1,3-dichloro-2-(chloromethyl)-2-methylpropane 1067-09-0 C5H9Cl3
1,1,1-三氯甲基乙烷
1,1,1-三氯乙烷 2-cyclohexylethylamine hydrochloride 5471-55-6 C8H17N*ClH
1,1,1-三氯乙烷
1,1,1,3-四氯丙烷 1,1,1,3-tetrachloropropane 1070-78-6 C3H4Cl4
1,1,1,3-四氯丙烷
1,1,1,2-四氯乙烷 1,1,1,2-tetrachoroethane 630-20-6 C2H2Cl4
1,1,1,2-四氯乙烷
1,1,1,2-四氯丙烷 1,1,1,2-tetrachloropropane 812-03-3 C3H4Cl4
1,1,1,2-四氯丙烷
1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl iodide 354-69-8 C3H2F5I
1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷
1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane 594-89-8 C3HCl7
1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷
1,1'-[乙亚基二(氧基)]二丁烷 dibutyl acetal 871-22-7 C10H22O2
1,1'-[乙亚基二(氧基)]二丁烷
1,1'-[乙亚基二(氧基)]二[2-甲基丙烷] 1,1-bis(isobutyloxy)-ethane 5669-09-0 C10H22O2
1,1'-[乙亚基二(氧基)]二[2-甲基丙烷]
(氯甲基)萘 1-Chloromethylnaphthalene 86-52-2 C11H9Cl
(氯甲基)萘
(Z)-2-溴-2-丁烯 (Z)-2-Bromo-2-butene 3017-68-3 C4H7Br
(Z)-2-溴-2-丁烯
(S)-2-溴-1-苯基丙烷 (S)-2-bromo-1-phenylpropane 2114-39-8 C9H11Br
(S)-2-溴-1-苯基丙烷
(S)-(+)-2-甲基溴丁烷 (S)-2-methylbutyl bromide 534-00-9 C5H11Br
(S)-(+)-2-甲基溴丁烷
(S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇 (S)-2-chloro-1-phenylethanol 70111-05-6 C8H9ClO
(S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇
(R)-2-(溴甲基)环氧乙烷 (R)-epibromohydrin 51594-57-1 C3H5BrO
(R)-2-(溴甲基)环氧乙烷
(R)-(+)-2-溴-α-甲基苯甲醇 (1R)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-ol 76116-20-6 C8H9BrO
(R)-(+)-2-溴-α-甲基苯甲醇
(E)-乙基4-溴-3-甲基-2-丁烯酸酯 ethyl (E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoate 51318-62-8 C7H11BrO2
(E)-乙基4-溴-3-甲基-2-丁烯酸酯
(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 1-iodo-4-(trimethylsilylethynyl)benzene 134856-58-9 C11H13ISi
(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷
(4-溴苯基)乙炔 4-bromo-1-ethynylbenzene 766-96-1 C8H5Br
(4-溴苯基)乙炔
(4-溴苄基)三甲基硅烷 p-<(trimethylsilyl)methyl>bromobenzene 17095-20-4 C10H15BrSi
(4-溴苄基)三甲基硅烷
(4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 1-(4-chlorophenyl)-2-trimethylsilylacetylene 78704-49-1 C11H13ClSi
(4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷
(4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 1-(4-fluorophenyl)-2-trimethylsilylacetylene 130995-12-9 C11H13FSi
(4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷
(3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 2-(3-bromophenyl)ethynyltrimethylsilane 3989-13-7 C11H13BrSi
(3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷
(3-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷 ((3-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 227936-62-1 C11H13ClSi
(3-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷
(3-氯丙基)三甲基硅烷 (3-chloropropyl)trimethylsilane 2344-83-4 C6H15ClSi
(3-氯丙基)三甲基硅烷
(3,5-双(三氟甲基)苯乙炔基)三甲基硅烷 ((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 618092-28-7 C13H12F6Si
(3,5-双(三氟甲基)苯乙炔基)三甲基硅烷
(3,5-二氟苯乙炔基)三甲基硅烷 (3,5-Difluorophenyl)(trimethylsilyl)acetylene 445491-09-8 C11H12F2Si
(3,5-二氟苯乙炔基)三甲基硅烷
(2S)-2-(溴甲基)-环氧乙烷 (S)-epibromohydrin 96479-96-8 C3H5BrO
(2S)-2-(溴甲基)-环氧乙烷
(2-溴苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮 2-bromo-4'-methoxy-benzophenone 59142-63-1 C14H11BrO2
(2-溴苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮
(2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 2-bromo-1-(trimethylsilylethynyl)benzene 38274-16-7 C11H13BrSi
(2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷
(2-溴丙基)苯 (2-bromopropyl)-benzene 2114-39-8 C9H11Br
(2-溴丙基)苯
(2-氟苯乙炔)三甲基硅烷 ((2-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 480439-33-6 C11H13FSi
(2-氟苯乙炔)三甲基硅烷
(2,4-二氟苯基乙炔)三甲基硅烷 ((2,4-difluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 480438-92-4 C11H12F2Si
(2,4-二氟苯基乙炔)三甲基硅烷