卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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1,10-二碘癸烷 | 1,10-diiododecane | 16355-92-3 | C10H20I2 |
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1,10-二溴癸烷 | 1,10-dibromodecane | 4101-68-2 | C10H20Br2 |
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1,10-二氯癸烷 | 1,10-dichlorodecane | 2162-98-3 | C10H20Cl2 |
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1,1-二苯基-2,2-二(4-溴苯基)乙烯 | 4,4'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis(bromobenzene) | 859315-37-0 | C26H18Br2 |
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1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷 | 1,1-Diiodo-2,2-dimethylpropane | 2443-89-2 | C5H10I2 |
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1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷 | 1,1-bis(chloromethyl)-2,2-dibromocyclopropane | 98577-44-7 | C5H6Br2Cl2 |
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1,1-二氯乙烯 | 1,1-Dichloroethylene | 75-35-4 | C2H2Cl2 |
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1,1-二氯丙烷 | 1,1-dichloropropane | 78-99-9 | C3H6Cl2 |
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1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷 | 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutane | 6130-96-7 | C6H12Cl2 |
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1,1-二丙氧基乙烷 | acetaldehyde dipropyl acetal | 105-82-8 | C8H18O2 |
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1,1,2-三溴乙烷 | 1,1,2-tribromoethane | 78-74-0 | C2H3Br3 |
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1,1,2-三溴丙烷 | 1,1,2-tribromo-propane | 14602-62-1 | C3H5Br3 |
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1,1,2-三氯乙烷 | 1,1,2-trichloroethane | 79-00-5 | C2H3Cl3 |
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1,1,2,2-四溴乙烷 | 1,1,2,2-tetrabromoethane | 79-27-6 | C2H2Br4 |
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1,1,2,2-四氯乙烷 | 1,1,2,2-tetrachloroethane | 79-34-5 | C2H2Cl4 |
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1,1,2,2-四氢全氟烷基碘化物(C4-C20) | 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5-iodopentane | 68188-12-5 | C5H4F7I |
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1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 | 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane | 124-73-2 | C2Br2F4 |
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1,1,1-三氯甲基乙烷 | 1,3-dichloro-2-(chloromethyl)-2-methylpropane | 1067-09-0 | C5H9Cl3 |
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1,1,1-三氯乙烷 | 2-cyclohexylethylamine hydrochloride | 5471-55-6 | C8H17N*ClH |
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1,1,1,3-四氯丙烷 | 1,1,1,3-tetrachloropropane | 1070-78-6 | C3H4Cl4 |
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1,1,1,2-四氯乙烷 | 1,1,1,2-tetrachoroethane | 630-20-6 | C2H2Cl4 |
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1,1,1,2-四氯丙烷 | 1,1,1,2-tetrachloropropane | 812-03-3 | C3H4Cl4 |
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1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷 | 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl iodide | 354-69-8 | C3H2F5I |
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1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷 | 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane | 594-89-8 | C3HCl7 |
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1,1'-[乙亚基二(氧基)]二丁烷 | dibutyl acetal | 871-22-7 | C10H22O2 |
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1,1'-[乙亚基二(氧基)]二[2-甲基丙烷] | 1,1-bis(isobutyloxy)-ethane | 5669-09-0 | C10H22O2 |
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(氯甲基)萘 | 1-Chloromethylnaphthalene | 86-52-2 | C11H9Cl |
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(Z)-2-溴-2-丁烯 | (Z)-2-Bromo-2-butene | 3017-68-3 | C4H7Br |
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(S)-2-溴-1-苯基丙烷 | (S)-2-bromo-1-phenylpropane | 2114-39-8 | C9H11Br |
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(S)-(+)-2-甲基溴丁烷 | (S)-2-methylbutyl bromide | 534-00-9 | C5H11Br |
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(S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇 | (S)-2-chloro-1-phenylethanol | 70111-05-6 | C8H9ClO |
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(R)-2-(溴甲基)环氧乙烷 | (R)-epibromohydrin | 51594-57-1 | C3H5BrO |
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(R)-(+)-2-溴-α-甲基苯甲醇 | (1R)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-ol | 76116-20-6 | C8H9BrO |
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(E)-乙基4-溴-3-甲基-2-丁烯酸酯 | ethyl (E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoate | 51318-62-8 | C7H11BrO2 |
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(4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 | 1-iodo-4-(trimethylsilylethynyl)benzene | 134856-58-9 | C11H13ISi |
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(4-溴苯基)乙炔 | 4-bromo-1-ethynylbenzene | 766-96-1 | C8H5Br |
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(4-溴苄基)三甲基硅烷 | p-<(trimethylsilyl)methyl>bromobenzene | 17095-20-4 | C10H15BrSi |
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(4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 | 1-(4-chlorophenyl)-2-trimethylsilylacetylene | 78704-49-1 | C11H13ClSi |
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(4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 | 1-(4-fluorophenyl)-2-trimethylsilylacetylene | 130995-12-9 | C11H13FSi |
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(3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 | 2-(3-bromophenyl)ethynyltrimethylsilane | 3989-13-7 | C11H13BrSi |
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(3-氯苯基乙炔基)三甲基硅烷 | ((3-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane | 227936-62-1 | C11H13ClSi |
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(3-氯丙基)三甲基硅烷 | (3-chloropropyl)trimethylsilane | 2344-83-4 | C6H15ClSi |
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(3,5-双(三氟甲基)苯乙炔基)三甲基硅烷 | ((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane | 618092-28-7 | C13H12F6Si |
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(3,5-二氟苯乙炔基)三甲基硅烷 | (3,5-Difluorophenyl)(trimethylsilyl)acetylene | 445491-09-8 | C11H12F2Si |
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(2S)-2-(溴甲基)-环氧乙烷 | (S)-epibromohydrin | 96479-96-8 | C3H5BrO |
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(2-溴苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮 | 2-bromo-4'-methoxy-benzophenone | 59142-63-1 | C14H11BrO2 |
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(2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 | 2-bromo-1-(trimethylsilylethynyl)benzene | 38274-16-7 | C11H13BrSi |
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(2-溴丙基)苯 | (2-bromopropyl)-benzene | 2114-39-8 | C9H11Br |
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(2-氟苯乙炔)三甲基硅烷 | ((2-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane | 480439-33-6 | C11H13FSi |
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(2,4-二氟苯基乙炔)三甲基硅烷 | ((2,4-difluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane | 480438-92-4 | C11H12F2Si |
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