对三氟甲基苯腈可用作一种重要的医药、农药中间体。利用过渡金属(如Pd、Cu、Co)的配位化合物,可以将芳香卤和氰化物转化为相应的芳香腈。
合成工艺在500 mL 的三颈瓶中安装氮气保护装置、温度计和搅拌器,加入乙腈200 mL,三苯基膦6.6 g (25 mmol),无水氯化镍(用2.4 g NiCl₂·6H₂O 在100 ℃真空干燥至呈黄色,约需6~9 h)10 mmol。在氮气保护下,用油浴加热至回流(80~82℃),搅拌反应10 min,溶液转变为墨绿色。降温至室温,加入锌粉4.3 g (60 mmol),反应直至产生橘黄色沉淀,然后升温到45 ℃,反应0.5 h 后,加入对氯三氟甲苯122.4 g (0.68 mol),搅拌5 min,加入氰化钾44.2 g (0.68 mol)。溶液马上转变为黄绿色,在此温度下继续搅拌反应,气相色谱监测,15 h 后对氯三氟甲苯的转化率为82.7%,氢化去卤化物三氟甲苯0.4%,联苯类产物4,4'-二三氟甲基联苯0.8%。加入无水碳酸钾搅拌5 min,过滤,滤液为桔红色溶液,减压蒸馏,得白色的对三氟甲基苯腈晶体。
淬灭方法三甲基氰硅烷遇水发生反应生成氢氰酸,淬灭方法可参照氰化钠,用NaClO溶液处理。
化学性质无色或淡黄色固体。熔点39-41℃,沸点80-81℃,相对密度1.278。
用途有机合成原料,是合成盐酸氨溴索等药物的重要中间体。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | 4-(difluoromethyl)benzonitrile | 55805-10-2 | C8H5F2N | 153.131 |
三氟甲苯 | α,α,α-trifluorotoluene | 98-08-8 | C7H5F3 | 146.112 |
4-(三氟甲基)苄醇 | 4-(trifluoromethyl)benzylic alcohol | 349-95-1 | C8H7F3O | 176.138 |
1-溴-三氟对二甲苯 | 4-bromomethyltrifluoromethylbenzene | 402-49-3 | C8H6BrF3 | 239.035 |
—— | 1-ethyl-4-(trifluoromethyl)benzene | 27190-69-8 | C9H9F3 | 174.166 |
4-(三氟甲基)苄胺 | p-Trifluoromethylbenzylamine | 3300-51-4 | C8H8F3N | 175.153 |
对三氟甲基苯甲醛 | 4-Trifluoromethylbenzaldehyde | 455-19-6 | C8H5F3O | 174.122 |
对三氟甲基苯乙烯 | 1-trifluoromethyl-4-vinyl-benzene | 402-50-6 | C9H7F3 | 172.15 |
—— | 4-(bromodifluoromethyl)benzonitrile | —— | C8H4BrF2N | 232.027 |
对三氟甲基苯乙腈 | 4-(Trifluoromethyl)phenylacetonitrile | 2338-75-2 | C9H6F3N | 185.149 |
—— | 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime | 66046-34-2 | C8H6F3NO | 189.137 |
—— | (E)-4-(trifluoromethyl)benzaldoxime | 16939-49-4 | C8H6F3NO | 189.137 |
4-(三氟甲基)苯甲酰氟 | 4-trifluoromethyl-benzoyl fluoride | 368-94-5 | C8H4F4O | 192.113 |
对三氟甲基苯酚 | 4-Trifluoromethylphenol | 402-45-9 | C7H5F3O | 162.111 |
—— | 4-trifluoromethylbenzyl azide | 222716-19-0 | C8H6F3N3 | 201.151 |
对氯三氟甲苯 | 4-chlorobenzotrifluoride | 98-56-6 | C7H4ClF3 | 180.557 |
—— | N,N-dichloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine | —— | C8H6Cl2F3N | 244.044 |
对溴三氟甲苯 | p-trifluoromethylphenyl bromide | 402-43-7 | C7H4BrF3 | 225.008 |
4-碘三氟甲苯 | 4-Iodobenzotrifluoride | 455-13-0 | C7H4F3I | 272.008 |
4-三氟甲基苯甲酰氯 | 4-trifluoromethyl-phenyl acetyl chloride | 329-15-7 | C8H4ClF3O | 208.567 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | 4-(difluoromethyl)benzonitrile | 55805-10-2 | C8H5F2N | 153.131 |
4-甲基三氟甲苯 | 4-methylbenzotrifluoride | 6140-17-6 | C8H7F3 | 160.139 |
4-(氟甲基)苯甲腈 | 4-(fluoromethyl)benzonitrile | 16473-21-5 | C8H6FN | 135.141 |
三氟甲苯 | α,α,α-trifluorotoluene | 98-08-8 | C7H5F3 | 146.112 |
4-(三氟甲基)苄胺 | p-Trifluoromethylbenzylamine | 3300-51-4 | C8H8F3N | 175.153 |
对三氟甲基苯甲醛 | 4-Trifluoromethylbenzaldehyde | 455-19-6 | C8H5F3O | 174.122 |
2,4-二(二氟甲基)氰苯 | 2,4-bis(trifluoromethyl)benzonitrile | 177952-38-4 | C9H3F6N | 239.12 |
—— | (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylonitrile | —— | C10H6F3N | 197.16 |
—— | (Z)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylonitrile | 57103-25-0 | C10H6F3N | 197.16 |
—— | 3,4-bis(trifluoromethyl)benzonitrile | 129604-24-6 | C9H3F6N | 239.12 |
对甲苯腈 | 4-methylbenzonitrile | 104-85-8 | C8H7N | 117.15 |
—— | 4-(trifluoromethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-benzenemethanamine | 145126-91-6 | C16H13F6N | 333.276 |
—— | N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine | 79128-85-1 | C15H14F3N | 265.278 |
4-三氟甲基苄基异腈酸酯 | 4-(trifluoromethyl)benzyl isocyanate | 102422-55-9 | C9H6F3NO | 201.148 |