(2S,4S,5E,9R,10R)-9,10-epoxy-2-hydroxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one | 113666-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S,5E,9R,10R)-9,10-epoxy-2-hydroxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one
• 英文别名: (2S,4S,5E,9R,10R)-9,10-epoxy-2-hydroxy-4-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecen-1-one；(1R,3S,5S,6E,10R)-3-hydroxy-8-methylidene-5-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-one
• CAS: 113666-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: OAGGDFKNMFDHBH-UTDDMHSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5E,9R,10R)-9,10-epoxy-2-hydroxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one 在 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 periplanone-B
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6RS)-9-acetoxy-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-(1-methylethyl)-nonanal dimethylacetal 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 韦德伊斯试剂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium naphthalenide 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2S,4S,5E,9R,10R)-9,10-epoxy-2-hydroxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• Synthesis of (-)-periplanone-B a sex pheromone component of the American cockroach (periplaneta americana)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81464-2

  日期：——

  The naturally occurring (-)-enantiomer of periplanone-B was synthesized stereoselectively starting from (S)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid. The crystalline pheromone was obtained in 12% overall yield through 18 steps.

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。
• Kuwahara, Shigefumi; Mori, Kenji, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 167 - 170
  作者：Kuwahara, Shigefumi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• KITAHARA, TAKESHI;MORI, MASATAKA;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2689-2699
  作者：KITAHARA, TAKESHI、MORI, MASATAKA、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——