strictosidinic acid | 150148-81-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: strictosidinic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid
• CAS: 150148-81-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₉
• 分子量: 516.548
• InChiKey: CMMIVMFGFIBAGC-IUNANRIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 strictosidinic acid 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以4 mg的产率得到O',O',O',O'-tetraacetylstrictosamide
  参考文献：
  名称：

  Arbain, Dayar; Putra, Deddi Prima; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 7, p. 977 - 985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Final solution on the long-standing structural arguments on the C-3 stereochemistries of three glucoindole alkaloids: Palicoside, dolichantoside, and isodolichantoside — through chemical conversions and spectroscopic studies
  作者：Osamu Ohmori、Kyoko Kumazawa、Hiroyuki Hoshino、Takako Suzuki、Yuka Morishima、Hiroko Kohno、Mariko Kitajima、Shin-ichiro Sakai、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01686-4

  日期：1998.10

  Three natural strictosidine/vincoside-class glucoindole alkaloids have been chemically correlated with strictosidinic acid possessing a rigorously established stereostructure. The C-3 stereochemistry of palicoside, dolichantoside, and isodolichantoside has been firmly proved to be (S), (S), and (R), respectively.

  三种天然的严格乙二胺/葡糖苷类葡糖吲哚生物碱已与具有严格建立的立体结构的严格乙二酸化学相关。palicoside，十二烷己糖苷和isodolichantoside的C-3立体化学已被牢固地证明分别为（S），（S）和（R）。
• Deeper Insights into the Stereostructure of Strictosamide Tetraacetate and Methylisoalangiside Tetraacetate the Key Reference Molecules in Monoterpenoid Indole- and Isoquinoline Glucoalkaloids.
  作者：Hiromitsu TAKAYAMA、Osamu OHMORI、Sanan SUBHADHIRASAKUL、Mariko KITAJIMA、Norio AIMI

  DOI：10.1248/cpb.45.1231

  日期：——

  The highly shifted acetyl NMR signal of strictosamide tetraacetate, one of the most important reference molecules in the glucoindole alkaloid fields, is that on C2' of the glucose moiety. The signal that behaves similarly in methylisoalangiside tetraacetate was also confirmed to be that on C2'.

  严格苷酰胺四乙酸酯是葡萄糖吲哚生物碱领域最重要的参考分子之一，其高度偏移的乙酰 NMR 信号是葡萄糖分子 C2' 上的信号。在甲基异柳酰胺四乙酸酯中表现类似的信号也被证实是 C2'上的信号。
• [EN] METHODS FOR REGULATING GLUCOSE HOMEOSTASIS AND AGENTS THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉGULATION DE L'HOMÉOSTASIE DU GLUCOSE ET AGENTS CORRESPONDANTS
  申请人：DIA B TECH LTD

  公开号：WO2008046155A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] The invention particularly relates to methods of regulating glucose homeostasis and to the therapeutic or prophylactic treatment of diseases and conditions, such as diabetes, syndrome X, obesity, hyperglycaemia, cardiovascular disease, vascular disease and kidney disease, in which impaired glucose uptake due to insulin resistance is involved or implicated. The present invention further relates to compounds and agents and compositions thereof for use in the treatment methods.
  [FR] L'invention porte particulièrement sur des procédés de régulation de l'homéostasie du glucose et sur le traitement thérapeutique ou prophylactique de maladies et conditions, tels que le diabète, le syndrome X, l'obésité, l'hyperglycémie, une maladie cardiovasculaire, une maladie vasculaire et une maladie des reins, dans lesquelles une absorption du glucose, défectueuse en raison d'une résistance à l'insuline, est mise en jeu ou impliquée. La présente invention porte en outre sur des composés et des agents ainsi que des compositions de ceux-ci à utiliser dans les procédés de traitement.