warangalone 4'-methyl ether | 4225-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: warangalone 4'-methyl ether
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrano[3,2-g]chromen-4(8H)-one；5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 4225-28-9
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: GNPQWDWOWJVYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 warangalone 4'-methyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Osajin、Scandenone 及其类似物的全合成及抗炎评价

  摘要：

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/ph17010086
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 warangalone 4'-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Osajin、Scandenone 及其类似物的全合成及抗炎评价

  摘要：

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/ph17010086

文献信息

• BENZOPYRAN COMPOUNDS AS MELANOGENESIS MODIFIERS AND USES THEREOF
  申请人：ORLOW Seth J.

  公开号：US20150030551A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are benzopyran compounds of formula I, for example, pomiferin-3′,4′-dimethyl ether, and the use of such compounds and compositions thereof to modulate (e.g., inhibit) melanogenesis and pigmentation. wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are described herein. Also provided are plant extracts containing a compound of formula I, and the use of such a plant extract to modulate (e.g., inhibit) melanogenesis and pigmentation. The compound or plant extract may be prepared as pharmaceutical and cosmetic compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are related to aberrant melanogenesis activity.
• US8802722B2
  申请人：——

  公开号：US8802722B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• US9822125B2
  申请人：——

  公开号：US9822125B2

  公开（公告）日：2017-11-21