{(2S,6R)-6-[(E)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde | 858917-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(2S,6R)-6-[(E)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-6-[(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 858917-33-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅Si
• 分子量: 488.74
• InChiKey: ADVZTYWFINCBEA-WEIIOGROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,6R)-6-[(E)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 PS-carbodiimide 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,17R)-13-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.34h， 生成 {(2S,6R)-6-[(E)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylolide
  作者：Carina C. Sanchez、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/ol051040g

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] The development of an approach leading to the total synthesis of dactylolide is described. The key features of this route include a catalytic asymmetric allylation, a diastereoselective pyran annulation, and a Horner-Wadsworth-Emmons macrocyclization.

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。