(2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,17R)-13-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one | 858918-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,17R)-13-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
• CAS: 858918-30-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: OEZDKRVEKSQWQD-XSPRZCTISA-N

物化性质

• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,17R)-13-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.3 mg的产率得到(+)-dactylolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g
• 作为产物：
  描述：

  (4E,2R)-5-{(6S,2R)-6-[2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl]-4-methylene-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yl)}-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pent-4-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 PS-carbodiimide 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,17R)-13-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g