(R,E)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-2-enal | 439143-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-2-enal
• 英文别名: (2E)(5R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enal；(2E)-(5R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-enal；(E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhex-2-enal
• CAS: 439143-41-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: FMAZFXOXVBTJQW-KEWOFRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-2-enal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 pH 7 buffer 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium triflate 、 magnesium sulfate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.87h， 生成 (1R,2E,5R,8E,10Z,14E,17R)-5-(hydroxymethyl)-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 咪唑 、 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Callipeltoside A
  作者：David A. Evans、Essa Hu、Jason D. Burch、Georg Jaeschke

  DOI：10.1021/ja026235n

  日期：2002.5.1

  An asymmetric total synthesis of callipeltoside A has been accomplished highlighted by a catalytic enantioselective vinylogous aldol reaction and a boron-mediated anti-aldol reaction influenced by remote stereocontrol.

  通过催化对映选择性乙烯基醛醇反应和受远程立体控制影响的硼介导的抗醛醇反应，已完成了 callipeltoside A 的不对称全合成。
• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• Total Synthesis of (+)-Dactylolide
  作者：Carina C. Sanchez、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/ol051040g

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] The development of an approach leading to the total synthesis of dactylolide is described. The key features of this route include a catalytic asymmetric allylation, a diastereoselective pyran annulation, and a Horner-Wadsworth-Emmons macrocyclization.

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。
• Total Synthesis of (+)-Dactylolide through an Efficient Sequential Peterson Olefination and Prins Cyclization Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200500564

  日期：2005.5.30