辛-7-炔-4-酮 | 18476-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-7-炔-4-酮
• 英文名称: oct-7-yn-4-one
• 英文别名: 7-octyn-4-one
• CAS: 18476-63-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: IIFBQNVRTLXAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-7-炔-4-酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三乙基硼 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 105.59h， 生成 5-oxo-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspidospermidine 的全合成：Aspidosperma 生物碱对映体特异性合成的新策略

  摘要：

  为无花果生物碱的对映特异性合成开发了一种新策略。关键步骤包括手性乙烯基亚砜的新型烯酮-内酯化反应以有效建立季碳中心，以及串联迈克尔加成-烷基化反应序列以形成多环核心结构。这种新策略用于天然产物 (+)-aspidospermidine 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja026357f
• 作为产物：
  描述：

  在 六羰基钨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到辛-7-炔-4-酮
  参考文献：
  名称：

  W(CO)5(L)-Catalyzed Cyclization of α-Alkynyl-β-dicarbonyl Derivatives: Synthesis of Methylenelactones, Furans, and Methylenecyclopentanes

  摘要：

  W(CO)(5)(L)-Catalyzed cyclization of alpha-alkynyl-beta-keto acids, keto esters, and diketones provides methylenelactones, furans, and methylenecyclopentanes via 5-exo-dig cyclization. Also, the present approach can be further applied to 5-endo-dig cyclization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316536

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF 1,3-DICARBONYL COMPOUNDS FROM 1-ALKYNE AND ACID ANHYDRIDE PROMOTED BY DICHLORO-BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATO)TITANIUM(IV)
  作者：Yoo Tanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.673

  日期：1985.5.5

  1,3-Dicarbonyl compounds are prepared in high yields by acylation of 1-alkyne derivatives with acid anhydride in the presence of dichloro-bis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV), followed by aqueous work up.

  1,3-二羰基化合物是通过在二氯-双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) 存在下用酸酐酰化 1-炔衍生物，然后进行水处理以高产率制备的。
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Temperini, Andrea, Synlett, 2003, # 5, p. 655 - 658
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Temperini, Andrea、Bagnoli, Luana、Marini, Francesca、Santi, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• TANABE, YOO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 5, 673-676
  作者：TANABE, YOO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHOTOREACTIVE LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS PHOTORÉACTIFS ET UTILISATIONS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018136555A2

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed herein are methods for identifying proteins as targets for interaction with a small molecule ligand. Also disclosed herein are small molecule ligands and compositions for use in profiling druggable proteins.
• W(CO)5(L)-Catalyzed Cyclization of α-Alkynyl-β-dicarbonyl Derivatives: Synthesis of Methylenelactones, Furans, and Methylenecyclopentanes
  作者：Sunggak Kim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0032-1316536

  日期：2012.8

  W(CO)(5)(L)-Catalyzed cyclization of alpha-alkynyl-beta-keto acids, keto esters, and diketones provides methylenelactones, furans, and methylenecyclopentanes via 5-exo-dig cyclization. Also, the present approach can be further applied to 5-endo-dig cyclization.