(E)-5-[(4R,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-pent-2-en-1-ol | 148455-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-[(4R,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 148455-96-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: KXUYDPFAYYVQHE-YRCQMPRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(4R,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-pent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Amberlyst 15 A 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (S)-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of the left hand (C1–C12) segment of eurylene

  摘要：

  The synthesis of the left hand segment representing C1-C-12 unit of eurylene, a novel cytotoxic squalene-type triterpene, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60792-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(4R,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-[(4R,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of the left hand (C1–C12) segment of eurylene

  摘要：

  The synthesis of the left hand segment representing C1-C-12 unit of eurylene, a novel cytotoxic squalene-type triterpene, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60792-x