(S)-5-Benzyloxy-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-pentan-2-ol | 148455-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxy-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-pentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 148455-98-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: GYFJRBQATYNNTP-XMGTWHOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-pentan-2-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of the left hand (C1–C12) segment of eurylene

  摘要：

  The synthesis of the left hand segment representing C1-C-12 unit of eurylene, a novel cytotoxic squalene-type triterpene, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60792-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(4R,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Amberlyst 15 A 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-5-Benzyloxy-2-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of the left hand (C1–C12) segment of eurylene

  摘要：

  The synthesis of the left hand segment representing C1-C-12 unit of eurylene, a novel cytotoxic squalene-type triterpene, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60792-x

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of the left hand (C1–C12) segment of eurylene
  作者：M.K. Gurjar、U.K. Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60792-x

  日期：1993.3

  The synthesis of the left hand segment representing C1-C-12 unit of eurylene, a novel cytotoxic squalene-type triterpene, has been described.