2-benzenesulfonyl-1,4-bis-[5-(1,5-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-one | 678999-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-1,4-bis-[5-(1,5-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-one
• CAS: 678999-19-4
• 化学式: C₅₀H₈₀O₉SSi₂
• 分子量: 913.417
• InChiKey: DJLQRGHCAAPSFX-BQBWTALBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.97
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-1,4-bis-[5-(1,5-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(R)-4-[(2S,5R)-5-((S)-1,5-Dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1-[(2R,5R)-5-((S)-1,5-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-benzenesulfonyl-1,4-bis-[5-(1,5-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-4-enyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i