[(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester | 191935-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4R,5S)-2,2-diethyl-5-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 191935-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: PYJIHNPXWJYPGO-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -70.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.67h， 生成 3-ethyl 1,2-dimethyl (1S,2S,3R,4R,5S)-4,5-(diethylmethylenedioxy)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-6-hydroxy-3-(trimethylsilyloxy)hexane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.09h， 生成 [(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030

文献信息

• Total synthesis of zaragozic acid C by an aldol-based strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Hiroki Sato、Yuuki Hirata、Nobuhide Watanabe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.030

  日期：2005.11

  quaternary stereogenic centers by a Sn(OTf)2-promoted aldol coupling reaction between an α-keto ester and a silyl ketene thioacetal derived from l- and d-tartaric acids, respectively, (2) the direct introduction of lithium acetylide as the C1 side chain equivalent onto the fully functionalized aldehyde, and (3) construction of the bicyclic core structure by acid-catalyzed internal ketalization under kinetically

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。