3,3-dimethoxypentane | 25636-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethoxypentane
• CAS: 25636-49-1
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: FJQRXCXLFNBLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 63 Torr)
• 密度：
  0.863 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 在 K₁₂[Ga₄(N,N'-bis(2,3-diOHbenzoyl)-1,5-diaminonaphthalene)6] 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  自组装的超分子“纳米酶”在碱性溶液中对乙缩醛进行催化脱保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703371
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到3,3-dimethoxypentane
  参考文献：
  名称：

  4-chloro-3,5-dimethyl-2-sulfonyl pyridines

  摘要：

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰基氰衍生物与α，β-不饱和羰基化合物反应来高效地在工业上生产，通过在存在有机锂化合物的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-〔(2-吡啶基)甲硫〕-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。

  公开号：

  US06350876B2
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 、 3-戊酮 在 3,3-dimethoxypentane 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (3'aR,4S,7'S,7'aS)-2',2'-diethyl-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  A series of chiral ketones derived from carbohydrates were investigated as catalysts for the asymmetric epoxidation. Fructose-derived ketones are found to be efficient catalysts. The studies show that the structural requirements for the ketone catalysts are very stringent and different types of olefins may require ketones with different structural arrangements. The current study allows us to further understand the chiral ketone catalyzed asymmetric epoxidation and provides some insight for the development of new catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo9817218

文献信息

• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Modular Monodentate Oxaphospholane Ligands: Utility in Highly Efficient and Enantioselective 1,4-Diboration of 1,3-Dienes
  作者：Christopher H. Schuster、Bo Li、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201102404

  日期：2011.8.16

  Tune it up! Tunable, chiral, monodentate oxaphospholane ligands (termed OxaPhos) are highly effective in the Pt‐catalyzed title reaction, providing the 1,4‐addition products in enantiomer ratios approaching 99:1 (see scheme). In the presence of enantiomerically pure cis‐iBu‐OxaPhos, a catalyst loading of only 0.02 mol % [Pt(dba)3] was sufficient for effective reaction. pin=pinacolato, dba=dibenzylideneacetone

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。
• 2,3-<i>O</i>-(3-Pentylidene)-D-glyceraldehyde and 2,3-<i>O</i>-(3-Pentylidene)-L-glyceraldehyde: Convenient Glyceraldehyde Surrogates Obtained via a Novel Periodate-Based Oxdation System
  作者：Christopher R. Schmid、David A. Bradley

  DOI：10.1055/s-1992-26170

  日期：——

  The synthesis of two novel glyceraldehyde surrogates, 2,3-O-(3-pentylidene)-D-glyceraldehyde (2) and 2,3-O-(3-pentylidene)-L.-glyceraldehyde (3) is presented. Synthesis, handling and storage advantages of 2 and 3 over the conventionally employed 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (1) are discussed. The 3-pentanone-derived protecting group facilitates the extraction of product from aqueous oxidation solutions, while the 3-pentanone liberated on ketal deprotection can be efficiently removed at reduced pressures. The synthesis employs a buffered potassium periodate oxidation which offers significant advantages over sodium periodate in glycol cleavage reactions.

  报道了两种新型甘油醛替代物，2,3-O-(3-戊叉)-D-甘油醛（2）和2,3-O-(3-戊叉)-L-甘油醛（3）的合成。与传统使用的2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（1）相比，讨论了2和3在合成、处理和储存方面的优点。由3-戊酮衍生的保护基团有助于从水相氧化溶液中提取产物，而在缩酮去保护时释放的3-戊酮可以在减压下有效去除。该合成采用缓冲的高碘酸钾氧化，相较于高碘酸钠在二醇裂解反应中具有显著优势。
• Spongistatin Synthetic Studies. An Efficient, Second-Generation Construction of an Advanced ABCD Intermediate
  作者：Amos B. Smith、Victoria A. Doughty、Chris Sfouggatakis、Clay S. Bennett、Jyunichi Koyanagi、Makoto Takeuchi

  DOI：10.1021/ol017273z

  日期：2002.3.1

  short, efficient, and stereocontrolled synthesis of (-)-4, an advanced ABCD subunit of the spongistatins, has been achieved. Central to the synthetic strategy is the multicomponent linchpin union of silyl dithianes with epoxides to access both the AB and CD fragments. Fragment coupling was then achieved via an efficient stereoselective aldol reaction. The linear sequence required 22 steps and proceeded

  [反应：见正文]已经实现了海绵素的高级ABCD亚基（-）-4的短时，高效和立体控制合成。合成策略的核心是甲硅烷基二噻吩与环氧化物的多组分链节结合，以同时进入AB和CD片段。然后通过有效的立体选择性醛醇缩合反应实现片段偶联。线性序列需要22个步骤，总产率为4.0％。