(E)-4-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid | 380414-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(1R,5R,6R)-6-(dimethoxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 380414-34-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: XOYZLSVPQIGMGB-CIAFIKGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid 在 4 Angstroem MS 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 {(2S,3S)-3-[(1R,5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 甲基溴化镁 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  石co素和eleutherobin的合成研究：完全功能化的环化前体的合成。

  摘要：

  在制备2型全功能化环化前体的过程中，以合成的方法将水杨霉素A和B（1a，b）和eleutherobin（1c）证明了前所未有的合成转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80045-2

文献信息

• Synthetic studies on the sarcodictyins: synthesis of fully functionalized cyclization precursors
  作者：Simona M Ceccarelli、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00739-6

  日期：2001.10

  A strategy featuring a key retrosynthetic disconnection at the C2–C3 position was applied to the total synthesis of the common diterpenoid tricyclic skeleton of sarcodictyins and eleutherobin. Fully functionalized cyclization precursors were accessed via a brief and convergent route, making use of unprecedented synthetic transformations.

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。
• A carbonylative cross-coupling strategy to the total synthesis of the sarcodictyins: preliminary studies and synthesis of a cyclization precursor
  作者：Simona M Ceccarelli、Umberto Piarulli、Joachim Telser、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01608-2

  日期：2001.10

  Preliminary studies were conducted on the implementation of a new strategy to the total synthesis of the common diterpenoid tricyclic skeleton of sarcodictyins and eleutherobin. According to the approach presented, a key retrosynthetic disconnection is devised at the C3–C5 position, identifying a carbonylative cross-coupling reaction as the medium-sized ring forming step. The synthesis of a fully functionalized

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。
• Synthetic studies on sarcodictyins and eleutherobin: Synthesis of fully functionalized cyclization precursors
  作者：Simona Ceccarelli、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80045-2

  日期：1999.1

  Unprecedented synthetic transformations were demonstrated during the preparation of fully functionalized cyclization precursors of type 2, in a synthetic approach to sarcodictyin A and B (1a,b) and eleutherobin (1c).

  在制备2型全功能化环化前体的过程中，以合成的方法将水杨霉素A和B（1a，b）和eleutherobin（1c）证明了前所未有的合成转化。