(2S,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde | 380414-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-[[(1R,5R,6R)-6-(dimethoxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 380414-35-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: HCZVDTNTEHXEGR-ORDFZIBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧-4-(三苯基膦)丁酸乙酯 、 (2S,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到(Z)-{(5S)-5-[(1R)-2-((1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-1-hydroxyethyl]-5-methyl-5H-furan-2-ylidene}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  石dict苷的合成研究：全功能化环化前体的合成

  摘要：

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00739-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 甲基溴化镁 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 (-)-diethyl tartrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  石co素和eleutherobin的合成研究：完全功能化的环化前体的合成。

  摘要：

  在制备2型全功能化环化前体的过程中，以合成的方法将水杨霉素A和B（1a，b）和eleutherobin（1c）证明了前所未有的合成转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80045-2

文献信息

• Synthetic studies on the sarcodictyins: synthesis of fully functionalized cyclization precursors
  作者：Simona M Ceccarelli、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00739-6

  日期：2001.10

  A strategy featuring a key retrosynthetic disconnection at the C2–C3 position was applied to the total synthesis of the common diterpenoid tricyclic skeleton of sarcodictyins and eleutherobin. Fully functionalized cyclization precursors were accessed via a brief and convergent route, making use of unprecedented synthetic transformations.

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。
• Synthetic studies on sarcodictyins and eleutherobin: Synthesis of fully functionalized cyclization precursors
  作者：Simona Ceccarelli、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80045-2

  日期：1999.1

  Unprecedented synthetic transformations were demonstrated during the preparation of fully functionalized cyclization precursors of type 2, in a synthetic approach to sarcodictyin A and B (1a,b) and eleutherobin (1c).

  在制备2型全功能化环化前体的过程中，以合成的方法将水杨霉素A和B（1a，b）和eleutherobin（1c）证明了前所未有的合成转化。