coronarin D | 119188-37-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: coronarin D
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 3-[2-[(1S,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethylidene]dihydro-5-hydroxy-, (3E)-；(3E)-3-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]-5-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 119188-37-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DYYYQLXAGIXUGM-JQFPLDQISA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 coronarin D 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到coronarin-D ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Labdane二萜类钙调素D的鉴定为潜在的抗炎药

  摘要：

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.023
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-{2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]ethylidene}oxolan-2-one 在 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 coronarin D
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Labdane二萜类钙调素D的鉴定为潜在的抗炎药

  摘要：

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.023

文献信息

• The identification of naturally occurring labdane diterpenoid calcaratarin D as a potential anti-inflammatory agent
  作者：Quy T.N. Tran、W.S. Fred Wong、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.023

  日期：2019.7

  of inflammation. The structure-activity relationships (SARs) pertaining to the labdane scaffold were elucidated and results suggest that an α-alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactone system is necessary for potent activity in the labdanes. Our studies identified the natural product calcaratarin D (1) as a promising anti-inflammatory agent, which effectively modulates the production of pro-inflammatory mediators

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位