N⁹-(3-hydroxymethyl-4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)adenine | 161924-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁹-(3-hydroxymethyl-4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)adenine
• 英文别名: 2-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethenylidene]propane-1,3-diol
• CAS: 161924-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: NURSBNNBNJZXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁹-(3-hydroxymethyl-4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)adenine 在 disodium hydrogenphosphate 作用下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤与功能化的叔丙酯碳酸酯的烷基化。3'-羟甲基腺嘌呤的合成——2'-脱氧腺苷的新类似物

  摘要：

  制备了从炔属甲醇5衍生的酯9d – 9g，并与腺嘌呤（10），N 6-苯甲酰基-和N 6-二甲基氨基-亚甲基腺嘌呤（16和17）一起作为潜在的烷基化剂进行了研究。碳酸盐9f和9g是最合适的给出烯丙基11和乙炔12（在16和17的情况下在N-脱保护之后）。上的尺度大于0.2毫摩尔，缓慢加入碳酸9F或9克到的溶液10，16或17在60°C的DMF中最有利于烯丙基衍生物11的形成。这样的条件还抑制了在碳酸甲酯9f的情况下观察到的副产物如碳酸盐13a和N 9-甲基腺嘌呤（14）的形成。使用BCl 3在CH 2 Cl 2中将中间体11和12脱保护，分别得到3'-羟甲基腺嘌呤（4a）和二醇15。用腺苷脱氨酶将化合物4a脱氨基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00964-v
• 作为产物：
  描述：

  N9-(4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-1,2-butadien-1-yl)adenine 在 甲醇 、 三氯化硼 作用下， 生成 N⁹-(3-hydroxymethyl-4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤与功能化的叔丙酯碳酸酯的烷基化。3'-羟甲基腺嘌呤的合成——2'-脱氧腺苷的新类似物

  摘要：

  制备了从炔属甲醇5衍生的酯9d – 9g，并与腺嘌呤（10），N 6-苯甲酰基-和N 6-二甲基氨基-亚甲基腺嘌呤（16和17）一起作为潜在的烷基化剂进行了研究。碳酸盐9f和9g是最合适的给出烯丙基11和乙炔12（在16和17的情况下在N-脱保护之后）。上的尺度大于0.2毫摩尔，缓慢加入碳酸9F或9克到的溶液10，16或17在60°C的DMF中最有利于烯丙基衍生物11的形成。这样的条件还抑制了在碳酸甲酯9f的情况下观察到的副产物如碳酸盐13a和N 9-甲基腺嘌呤（14）的形成。使用BCl 3在CH 2 Cl 2中将中间体11和12脱保护，分别得到3'-羟甲基腺嘌呤（4a）和二醇15。用腺苷脱氨酶将化合物4a脱氨基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00964-v

文献信息

• Alkylation of adenine with functionalized tert.-Propargyl carbonates. Synthesis of 3′-hydroxymethyladenallene — A new analogue of 2′-deoxyadenosine
  作者：Ze-Qi Xu、Ramachandra V. Joshi、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00964-v

  日期：1995.1

  Esters 9d – 9g derived from acetylenic carbinol 5 were prepared and they were studied as potential alkylating agents with adenine (10), N6-benzoyl- and N6-dimethylamino-methyleneadenine (16 and 17). Carbonates 9f and 9g were the most suitable giving allene 11 and acetylene 12 (after N-deprotection in case of 16 and 17). On a scale larger than 0.2 mmol, slow addition of carbonate 9f or 9g to a solution

  制备了从炔属甲醇5衍生的酯9d – 9g，并与腺嘌呤（10），N 6-苯甲酰基-和N 6-二甲基氨基-亚甲基腺嘌呤（16和17）一起作为潜在的烷基化剂进行了研究。碳酸盐9f和9g是最合适的给出烯丙基11和乙炔12（在16和17的情况下在N-脱保护之后）。上的尺度大于0.2毫摩尔，缓慢加入碳酸9F或9克到的溶液10，16或17在60°C的DMF中最有利于烯丙基衍生物11的形成。这样的条件还抑制了在碳酸甲酯9f的情况下观察到的副产物如碳酸盐13a和N 9-甲基腺嘌呤（14）的形成。使用BCl 3在CH 2 Cl 2中将中间体11和12脱保护，分别得到3'-羟甲基腺嘌呤（4a）和二醇15。用腺苷脱氨酶将化合物4a脱氨基。