coronarin-D ethyl ether | 138965-89-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: coronarin-D ethyl ether
• 英文别名: Coronarin D ethyl ether；(3E)-3-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]-5-ethoxyoxolan-2-one
• CAS: 138965-89-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: HUJJMXMBEMUVOX-SQOKDOERSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  龙涎酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 coronarin-D ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Labdane二萜类钙调素D的鉴定为潜在的抗炎药

  摘要：

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.023