泽泻醇 B | 18649-93-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 泽泻醇 B
• 中文别名: 泽泻醇B
• 英文名称: alisol B
• 英文别名: (5R,8S,9S,10S,11S,14R)-17-[(2R,4S)-4-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-hydroxybutan-2-yl]-11-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-1,2,5,6,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 18649-93-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: GBJKHDVRXAVITG-UNPOXIGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Alisol B 是一种潜在的研究骨科疾病的化合物，能够通过对破骨细胞的分化及其功能发挥作用。

化学性质

Alisol B 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它来源于泽泻根茎。

用途

泽泻醇 B 具有降血脂及胆固醇、抗动脉粥样硬化的作用，并且在含量测定、鉴定和药理实验中有着广泛应用。此外，Alisol B 还可用于心血管疾病的治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泽泻醇 B 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,5R,8S,9S,10S,11S,14R)-3-acetoxy-17-((1R,3S,4S)-3,4-diacetoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Murata,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 7, p. 1369 - 1384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regioselective glucosylation of alcoholic hydroxyls of protostane triterpenoids mediated by fungal biotransformation
  作者：Chao Wang、Xiao-Kui Huo、Bao-Jing Zhang、Cheng-Peng Sun、Xiang-Ge Tian、Sa Deng、Bin Li、Wei Wang、Pei-Pei Dong、Xiao-Chi Ma

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.025

  日期：2017.1

  An efficient glucosylation of alcoholic hydroxyls in the structures of protostane triterpenoids catalyzed by fungus has been developed. Four protostanes 1–4 as the substrates have been transformed by Syncephalastrum racemosum AS 3.264 and generated corresponding 11-OH glucosylation derivatives. The regioselective characteristics were also identified by various highly oxygenated protostane substrates

  已经开发了在真菌催化的前列腺素三萜类化合物的结构中醇羟基的有效葡糖基化。四个protostanes 1 - 4作为底物已被转化通过Syncephalastrum蔓AS 3.264和产生相应的11-OH糖基衍生物。区域选择性特征还通过各种高度氧化的前列腺素底物鉴定。时程在> 50％时显示出最高的1a，3a和4a收益，而1a的最高收益为72％。所有protostane类似物在体外均显示出hCE-2抑制作用生物测定。该报告描述了一种罕见的具有高产率和区域选择性特征的生物催化醇羟基葡萄糖基化反应。
• CN117164658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Murata,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 7, p. 1369 - 1384
  作者：Murata,T. et al.

  DOI：——

  日期：——