泽泻醇A单乙酸酯 | 18674-16-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 泽泻醇A单乙酸酯
• 中文别名: 泽泻醇A醋酸酯；泽泻醇A-24-醋酸酯；24-乙酰泽泻醇A
• 英文名称: alisol A 24-acetate
• 英文别名: alisol A monoacetate；alisol A 24-O-acetate；alisol A 24-monoacetate；Alisol A 24-Acetate；[(3R,4S,6R)-2,4-dihydroxy-6-[(5R,8S,9S,10S,11S,14R)-11-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-3-yl] acetate
• CAS: 18674-16-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₆
• 分子量: 532.761
• InChiKey: WXHUQVMHWUQNTG-JSWHPQHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196℃
• 沸点：
  641.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Alisol A 24-醋酸酯（Alisol A 24-单醋酸酯）是一种天然产物，化学性质表现为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于泽泻植物的根茎。

用途

泽泻醇A-24-醋酸酯具有降血脂和抗动脉粥样硬化的药理作用，并且可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理药效

该化合物对实验性高胆固醇血症家兔表现出显著的降胆固醇和抗动脉粥样硬化作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泽泻醇A单乙酸酯 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 11,23,25-tri-O-methoxymethylalisol
  参考文献：
  名称：

  Crude Drugs from Aquatic Plants. I. On the Constituents of Alismatis Rhizoma. (1). Absolute Stereostructures of Alisols E 23-Acetate, F, and G, Three New Protostane-Type Triterpenes from Chinese Alismatis Rhizoma.

  摘要：

  从中国泽泻根茎（中国四川省采集的水生植物东方泽泻的干燥根茎（日文为 Sentaku））的极性较低的部分中，分离出了三种新的原烷型三萜类化合物，分别命名为泽泻醇 E 23-乙酸酯、F 和 G，以及四种愈创木型倍半萜类化合物和几种已知的三萜类化合物，包括 13，17-表紫苏醇 A。根据化学和物理化学证据，包括 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 与已知三萜类烯醇 A 和 A 24-乙酸酯的化学相关性，以及应用改进的莫舍尔法，确定了 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1948
• 作为产物：
  描述：

  alisol B 23-acetate 在 草酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 泽泻醇A单乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Murata,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 7, p. 1369 - 1384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Murata,T.; Miyamoto,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1354 - 1361
  作者：Murata,T.、Miyamoto,M.

  DOI：——

  日期：——
• Crude Drugs from Aquatic Plants. I. On the Constituents of Alismatis Rhizoma. (1). Absolute Stereostructures of Alisols E 23-Acetate, F, and G, Three New Protostane-Type Triterpenes from Chinese Alismatis Rhizoma.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko HATAKEYAMA、Nobumitsu TANAKA、Youichi FUKUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.41.1948

  日期：——

  From the less polar fraction of Chinese Alismatis Rhizoma [the dried rhizome of the aquatic plant Alisma orientale JUZEP. collected in Szechwan Province, China (Sentaku in Japanese)], three new protostane-type triterpenes named alisols E 23-acetate, F, and G were isolated together with four guaiane-type sesquiterpenes and several known triterpenes including 13, 17-epoxyalisol A. The absolute stereostructures of alisols E 23-acetate, F, and G have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the chemical correlations of alisols E 23-acetate, F, and G with the known triterpenes alisols A and A 24-acetate, and the application of the modified Mosher's method.

  从中国泽泻根茎（中国四川省采集的水生植物东方泽泻的干燥根茎（日文为 Sentaku））的极性较低的部分中，分离出了三种新的原烷型三萜类化合物，分别命名为泽泻醇 E 23-乙酸酯、F 和 G，以及四种愈创木型倍半萜类化合物和几种已知的三萜类化合物，包括 13，17-表紫苏醇 A。根据化学和物理化学证据，包括 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 与已知三萜类烯醇 A 和 A 24-乙酸酯的化学相关性，以及应用改进的莫舍尔法，确定了 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 的绝对立体结构。
• Murata,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 7, p. 1369 - 1384
  作者：Murata,T. et al.

  DOI：——

  日期：——