25-脱水泽泻醇A | 155521-46-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 25-脱水泽泻醇A
• 英文名称: alisol G
• 英文别名: 25-anhydro alisol A；Alisol G；(5R,8S,9S,10S,11S,14R)-17-[(2R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl]-11-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-1,2,5,6,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 155521-46-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: WLNDANGOFVYODW-XCXJHVMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，泽泻醇G（Alisol G）是从泽泻中分离出的一种天然产物。在化学性质上，它能够溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。在实际应用中，泽泻醇G可用于含量测定、鉴定及药理实验等。从药理作用来看，它具有降血脂功效，并对心血管系统有积极作用，同时还能利尿。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-脱水泽泻醇A 在 Syncephalastrum racemosum AS 3.264 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  真菌生物转化介导的前列腺素三萜类化合物的醇羟基的高度区域选择性糖基化

  摘要：

  已经开发了在真菌催化的前列腺素三萜类化合物的结构中醇羟基的有效葡糖基化。四个protostanes 1 - 4作为底物已被转化通过Syncephalastrum蔓AS 3.264和产生相应的11-OH糖基衍生物。区域选择性特征还通过各种高度氧化的前列腺素底物鉴定。时程在> 50％时显示出最高的1a，3a和4a收益，而1a的最高收益为72％。所有protostane类似物在体外均显示出hCE-2抑制作用生物测定。该报告描述了一种罕见的具有高产率和区域选择性特征的生物催化醇羟基葡萄糖基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.10.025
• 作为产物：
  描述：

  泽泻醇A 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 25-脱水泽泻醇A
  参考文献：
  名称：

  Crude Drugs from Aquatic Plants. I. On the Constituents of Alismatis Rhizoma. (1). Absolute Stereostructures of Alisols E 23-Acetate, F, and G, Three New Protostane-Type Triterpenes from Chinese Alismatis Rhizoma.

  摘要：

  从中国泽泻根茎（中国四川省采集的水生植物东方泽泻的干燥根茎（日文为 Sentaku））的极性较低的部分中，分离出了三种新的原烷型三萜类化合物，分别命名为泽泻醇 E 23-乙酸酯、F 和 G，以及四种愈创木型倍半萜类化合物和几种已知的三萜类化合物，包括 13，17-表紫苏醇 A。根据化学和物理化学证据，包括 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 与已知三萜类烯醇 A 和 A 24-乙酸酯的化学相关性，以及应用改进的莫舍尔法，确定了 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1948

文献信息

• Murata,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 7, p. 1369 - 1384
  作者：Murata,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation of alisol G by Penicillium janthinellum and the hCE2 inhibitory effects of its metabolites
  作者：Zhen-Peng Mai、Xiu-Lan Xin、Zheng Sun、Ning Zhang、Shan-Shan Huang、Chao Wang、Liang Chen、Ye Li、Xiao-Kui Huo、Guang-Jun Fan

  DOI：10.1016/j.phytol.2015.06.005

  日期：2015.9

  Alisol G, also named 25-anhydroalisol A, is a major triterpene obtained from dried rhizomes of Alisma orientalis. This paper investigated the transformation of alisol G by fungi and evaluated the hCE2 inhibitory effects of the transformed products. By screening whole cells of 10 strains of filamentous fungi, Penicillium janthinellum AS 3.510 exhibited a special capability to transform alisol G. Four metabolites were obtained, which were determined to be new compounds on the basis of spectroscopic data, including UV, 1D- and 2D-NMR, and HRESIMS. In addition, in an in vitro bioassay, metabolites 1-4 showed significant hCE2 inhibitory activities with IC50 values of 6.81, 16.66, 3.38, and 6.33 mu M, respectively. (C) 2015 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Crude Drugs from Aquatic Plants. I. On the Constituents of Alismatis Rhizoma. (1). Absolute Stereostructures of Alisols E 23-Acetate, F, and G, Three New Protostane-Type Triterpenes from Chinese Alismatis Rhizoma.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko HATAKEYAMA、Nobumitsu TANAKA、Youichi FUKUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.41.1948

  日期：——

  From the less polar fraction of Chinese Alismatis Rhizoma [the dried rhizome of the aquatic plant Alisma orientale JUZEP. collected in Szechwan Province, China (Sentaku in Japanese)], three new protostane-type triterpenes named alisols E 23-acetate, F, and G were isolated together with four guaiane-type sesquiterpenes and several known triterpenes including 13, 17-epoxyalisol A. The absolute stereostructures of alisols E 23-acetate, F, and G have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the chemical correlations of alisols E 23-acetate, F, and G with the known triterpenes alisols A and A 24-acetate, and the application of the modified Mosher's method.

  从中国泽泻根茎（中国四川省采集的水生植物东方泽泻的干燥根茎（日文为 Sentaku））的极性较低的部分中，分离出了三种新的原烷型三萜类化合物，分别命名为泽泻醇 E 23-乙酸酯、F 和 G，以及四种愈创木型倍半萜类化合物和几种已知的三萜类化合物，包括 13，17-表紫苏醇 A。根据化学和物理化学证据，包括 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 与已知三萜类烯醇 A 和 A 24-乙酸酯的化学相关性，以及应用改进的莫舍尔法，确定了 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 的绝对立体结构。
• Highly regioselective glucosylation of alcoholic hydroxyls of protostane triterpenoids mediated by fungal biotransformation
  作者：Chao Wang、Xiao-Kui Huo、Bao-Jing Zhang、Cheng-Peng Sun、Xiang-Ge Tian、Sa Deng、Bin Li、Wei Wang、Pei-Pei Dong、Xiao-Chi Ma

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.025

  日期：2017.1

  An efficient glucosylation of alcoholic hydroxyls in the structures of protostane triterpenoids catalyzed by fungus has been developed. Four protostanes 1–4 as the substrates have been transformed by Syncephalastrum racemosum AS 3.264 and generated corresponding 11-OH glucosylation derivatives. The regioselective characteristics were also identified by various highly oxygenated protostane substrates

  已经开发了在真菌催化的前列腺素三萜类化合物的结构中醇羟基的有效葡糖基化。四个protostanes 1 - 4作为底物已被转化通过Syncephalastrum蔓AS 3.264和产生相应的11-OH糖基衍生物。区域选择性特征还通过各种高度氧化的前列腺素底物鉴定。时程在> 50％时显示出最高的1a，3a和4a收益，而1a的最高收益为72％。所有protostane类似物在体外均显示出hCE-2抑制作用生物测定。该报告描述了一种罕见的具有高产率和区域选择性特征的生物催化醇羟基葡萄糖基化反应。