(-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy) glyceollin I | 1072145-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy) glyceollin I
• 英文别名: 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)glyceollin I；(2S,10S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17,17-dimethyl-3,12,18-trioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-1(13),4(9),5,7,14(19),15,20-heptaen-10-ol
• CAS: 1072145-68-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 452.623
• InChiKey: UWRKGEIEEGTCGD-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy) glyceollin I 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到大豆素
  参考文献：
  名称：

  甘油单糖醇I的多谱合成

  摘要：

  描述了放大程序和制备多克数量的甘油I的方法。该合成的特征在于关键中间体的无尖锐的不对称二羟基化之后，高对映体过量的顺式稠合的环体系的构建，所述关键中间体最初由分子内Wittig反应产生，以提供所需的烯烃，同时形成第一个环。经过11个步骤，总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/op200112g
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 四氧化锇 、 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 3-甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -20.0~120.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy) glyceollin I
  参考文献：
  名称：

  甘油单糖醇I的多谱合成

  摘要：

  描述了放大程序和制备多克数量的甘油I的方法。该合成的特征在于关键中间体的无尖锐的不对称二羟基化之后，高对映体过量的顺式稠合的环体系的构建，所述关键中间体最初由分子内Wittig反应产生，以提供所需的烯烃，同时形成第一个环。经过11个步骤，总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/op200112g

文献信息

• Total Syntheses of Racemic, Natural (−) and Unnatural (+) Glyceollin I
  作者：Rahul S. Khupse、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/ol802112r

  日期：2008.11.6

  The first total syntheses of racemic glyceollin I and its enantiomers are described. A Wittig approach was utilized as an entry to the appropriately substituted isoflav-3-ene so that an osmium tetroxide mediated asymmetric dihydroxylation could be deployed for stereospecific introduction of the 6a-hydroxy group. While using triphenylphosphine hydrobromide, a novel method was found for gently removing

  描述了外消旋甘油I和其对映异构体的第一批总合成。使用维蒂希（Wittig）方法作为适当取代的异黄酮3-烯的入口，以便四氧化介导的不对称二羟基化反应可用于立体定向引入6a-羟基。在使用氢溴化三苯膦时，发现了一种新方法，用于从敏感系统内存在的受保护酚羟基中轻轻去除MOM。