去乙酰基土槿甲酸 | 82508-37-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去乙酰基土槿甲酸
• 英文名称: deacetylpseudolaric acid A
• 英文别名: (2E,4E)-5-[(1R,7S,8R,9R)-7-hydroxy-4,9-dimethyl-11-oxo-10-oxatricyclo[6.3.2.01,7]tridec-3-en-9-yl]-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 82508-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: MQOMHFMKUJFDBH-SWRVIOJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 去乙酰基土槿甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 土槿皮甲酸
  参考文献：
  名称：

  全合成假烟酸A.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602056
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,8aS)-1-((S)-2,2-diethyl-4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)-8a-hydroxy-6-methyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydroazulene-3a(1H)-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 去乙酰基土槿甲酸
  参考文献：
  名称：

  全合成假烟酸A.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602056

文献信息

• Discovery of pseudolaric acid A as a new Hsp90 inhibitor uncovers its potential anticancer mechanism
  作者：Jiangxin Liu、Xing-De Wu、Wenyan Li、Zaifeng Yuan、Kun Yang、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104963

  日期：2021.7

  remarkable anticancer activities. Yet its mechanism of action and molecular target have not been investigated and remain unclear. In this work, mechanistic study showed that PAA induced cell cycle arrest at G2/M phase and promoted cell death through caspase-8/caspase-3 pathway, demonstrating potent antiproliferation and anticancer activities. PAA was discovered to be a new Hsp90 inhibitor and multiple

  Pseudolaric acid A (PAA)，传统医药中的主要生物活性成分之一Pseudolarix cortex, 表现出显着的抗癌活性。然而，其作用机制和分子靶点尚未得到研究，仍不清楚。在这项工作中，机理研究表明，PAA 诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，并通过 caspase-8/caspase-3 途径促进细胞死亡，显示出有效的抗增殖和抗癌活性。PAA 被发现是一种新的 Hsp90 抑制剂，多项生物物理实验证实 PAA 直接与 Hsp90 结合。活性 PAA 探针被设计、合成和生物学评估。随后它被用来通过光亲和标记方法验证 HeLa 细胞中与 Hsp90 的细胞相互作用。此外，核磁共振实验表明，NHsp90 的末端结构域和 PAA 中的必需基团对于蛋白质抑制剂识别很重要。构效关系研究揭示了其 Hsp90 抑制活性与抗癌活性之间的相关性。这项工作提出了一种与 PAA 抗癌活性有关的潜在机制，并将提高对