摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

methyl (2S,3S,5R,8aR)-1-benzoyl-3-hydroxy-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-quinolinecarboxylate | 303191-12-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl (2S,3S,5R,8aR)-1-benzoyl-3-hydroxy-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-quinolinecarboxylate
英文别名
methyl (2S,3S,5R,8aR)-1-benzoyl-3-hydroxy-2-methyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinoline-5-carboxylate
methyl (2S,3S,5R,8aR)-1-benzoyl-3-hydroxy-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-quinolinecarboxylate化学式
CAS
303191-12-0
化学式
C19H23NO4
mdl
——
分子量
329.396
InChiKey
SXTOGKTXBWADKK-JFOHDYCDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    66.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Total Synthesis of the Marine Alkaloid (−)-Lepadin B
    作者:Tetsuji Ozawa、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi
    DOI:10.1021/ol000153r
    日期:2000.9.1
    An enantioselective total synthesis of (-)-lepadin B has been developed starting from (2S,4S)-2,4-O-benzylidene-2, 4-dihydroxybutanal. The key steps in the synthesis include the use of an aqueous intramolecular acylnitroso Diels-Alder reaction to afford the trans-1,2-oxazinolactam and Suzuki cross-coupling reaction to elaborate the (E,E)-octadienyl unit.
    从(2S,4S)-2,4-O-亚苄基-2,4-二羟基丁醛开始开发(-)-lepadin B的对映选择性全合成。合成中的关键步骤包括使用分子内酰基亚硝基的水性Diels-Alder反应,以提供反式1,2-恶嗪基内酰胺和Suzuki交叉偶联反应,以精制(E,E)-辛二烯基单元。
  • Total Synthesis of the Marine Alkaloids (−)-Lepadins A, B, and C Based on Stereocontrolled Intramolecular Acylnitroso-Diels−Alder Reaction
    作者:Tetsuji Ozawa、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi
    DOI:10.1021/jo001589n
    日期:2001.5.1
    The first syntheses of (-)-lepadins A and C, as well as a new synthesis of (-)-lepadin B, have been achieved from commercially available (S)-malic acid. The methodology is based on an intramolecular hetero-Diels--Alder reaction of the acylnitroso compound, affording the bicyclic oxazino lactam with trans selectivity, which was converted to the cis-decahydroquinoline via asymmetric enolate hydroxylation
    (-)-lepadins A和C的第一个合成,以及(-)-lepadin B的新合成,已经从市售(S)-苹果酸中获得。该方法基于酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应,可提供具有反式选择性的双环恶嗪内酰胺,可通过不对称烯醇化羟基化反应随后转化为顺式十氢喹啉,然后进行分子内羟醛环化反应。通过使用带有(E)-碘链烯基的顺式十氢喹啉作为共同的关键中间体进行总合成,该中间体通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应与(E)-己烯基单元进行收敛偶联,以精制C5位置的辛二烯基侧链。
查看更多