(1S,4S,5R)-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 114529-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,5R)-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5R)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 114529-14-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MEKPWSWDFQIUGH-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 MoO₄*pyridine*HMPA 、 二异丁基氢化铝 、 potassium diisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1S,3R,4R)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-but-3-enyl]-4-triethylsilanyloxy-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-Bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 78.58h， 生成 (1S,4S,5R)-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of the tricyclic furan moiety of azadirachtin, a potent insect antifeedant
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Kenji Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00856-3

  日期：1996.10

  A synthesis of the enantiomerically pure right-hand part (2) of an insect antifeedant, azadirachtin, is described. Reduction with baker's yeast was demonstrated to be efficient for kinetic resolution of racemic diketone (4) to give 3 of ∼75% e.e., from which was derived 2 in 11 steps.

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。
• New bicyclic γ- and δ-aminoalcohols as catalysts for the asymmetric diethylzinc addition to benzaldehyde
  作者：Cecilia Olsson、Sara Helgesson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.002

  日期：2008.6

  A new class of chiral non-racemic γ- and δ-amino alcohols based on bicyclo[2.2.1]heptane and bicyclo[2.2.2]octane have been synthesized and used as catalysts in the asymmetric diethylzinc addition to benzaldehyde.

  合成了一种基于双环[2.2.1]庚烷和双环[2.2.2]辛烷的新型手性非外消旋γ-和δ-氨基醇，并用作苯甲醛不对称二乙基锌的催化剂。
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 6): Synthesis of an optically pure acetal intermediate for potential use in the synthesis of azadirachtin and novel antifeedants.
  作者：James C Anderson、Steven V Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94574-x

  日期：1990.1

  For potential use in a synthesis of the antifeedant azadirachtin (1) and novel antifeedants, a key tricyclic acetal intermediate (2) has been prepared in optically pure form in 12 steps from the known (−)−3-endo-bromotricyclo[3.2.0.02,7]heptan-6-one (3).

  为了潜在地用于合成拒食印苦素（1）和新型拒食剂，从已知的（-）-3-内-溴三环[3.2]分十二步制备了光学纯净的关键三环乙缩醛中间体（2）。 0.0 2,7 ]庚-6-1（3）。
• Bicyclic diols and related derivatives as catalysts for the asymmetric diethylzinc addition to benzaldehyde
  作者：Cecilia Olsson、Annika Friberg、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.024

  日期：2008.6

  Chiral bicyclic diols based on bicyclo[2.2.2]octane and bicyclo[2.2.1]heptane have been synthesized and their catalytic capacity in the asymmetric diethylzinc addition to benzaldehyde compared with those described for previously synthesized 2,6-bicyclo[2.2.2]octane-diols (BODOLs). The influence of the number of coordinating sites and the distance between them were studied. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metabolic switching in cyctochrome P-450cam: deuterium isotope effects on regiospecificity and the monooxygenase/oxidase ratio
  作者：William M. Atkins、Stephen G. Sligar

  DOI：10.1021/ja00246a038

  日期：1987.6