(1S,4S,5S)-5-Bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 128111-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-Bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5S)-5-bromobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 128111-35-3
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: VCVZXFQQBHKLGZ-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-Bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium superoxide 、 Amberlyst 15 、 18-冠醚-6 、 oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium diisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 138.26h， 生成 (1R,3S,7R,8S)-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-5-Bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(1S,4S,5S)-5-Bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 6): Synthesis of an optically pure acetal intermediate for potential use in the synthesis of azadirachtin and novel antifeedants.
  作者：James C Anderson、Steven V Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94574-x

  日期：1990.1

  For potential use in a synthesis of the antifeedant azadirachtin (1) and novel antifeedants, a key tricyclic acetal intermediate (2) has been prepared in optically pure form in 12 steps from the known (−)−3-endo-bromotricyclo[3.2.0.02,7]heptan-6-one (3).

  为了潜在地用于合成拒食印苦素（1）和新型拒食剂，从已知的（-）-3-内-溴三环[3.2]分十二步制备了光学纯净的关键三环乙缩醛中间体（2）。 0.0 2,7 ]庚-6-1（3）。