(3R,6R,7S)-((3S,4S,E)-1-iodo-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yl) 3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate | 1446120-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6R,7S)-((3S,4S,E)-1-iodo-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yl) 3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate
• 英文别名: [(1E,3S,4S)-1-iodo-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yl] (3R,6R,7S)-3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate
• CAS: 1446120-67-7
• 化学式: C₁₈H₂₉IO₅
• 分子量: 452.33
• InChiKey: PBFXWYRTSMXJTC-FTLVMLLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7S)-((3S,4S,E)-1-iodo-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yl) 3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三正丁基氢锡 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 普拉地内酯B
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-环氧香叶醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 124.84h， 生成 (3R,6R,7S)-((3S,4S,E)-1-iodo-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yl) 3,6,7-trihydroxy-6-methylnon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d