对苯醌 | 106-51-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对苯醌
• 中文别名: 苯醌；1,4-苯二酮；对苯二酮；1,4-对苯醌(PBQ)；1,4-苯醌；对苯酮；对苯醌(PBQ)；PBQ
• 英文名称: benzoquinone
• 英文别名: 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；1,4-benzoquinone；p-benzoquinone；para-benzoquinone；quinone；p-quinone；p-BQ；hydroquinone；1,4-quinone；1,4-BQ；cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 106-51-4
• 化学式: C₆H₄O₂
• mdl: MFCD00001591
• 分子量: 108.097
• InChiKey: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(lit.)
• 沸点：
  293°C
• 密度：
  1.31
• 蒸气密度：
  3.73 (vs air)
• 闪点：
  38°C
• 溶解度：
  10g/l
• 暴露限值：
  TLV-TWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm); STEL 1.2 mg/m3 (0.3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH).
• LogP：
  0.1-0.3 at 23℃ and pH4.8-5.3
• 物理描述：
  Benzoquinone appears as a yellowish-colored crystalline solid with a pungent, irritating odor. Poisonous by ingestion or inhalation of vapors. May severely damage skin, eyes and mucous membranes. Used to make dyes and as a photographic chemical.
• 颜色/状态：
  YELLOW MONOCLINIC PRISMS FROM WATER OR PETROLEUM ETHER
• 气味：
  PENETRATING ODOR RESEMBLING THAT OF CHLORINE
• 蒸汽密度：
  3.7 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  0.1 MM HG AT 25 °C
• 大气OH速率常数：
  4.60e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1.本品具有高毒性，易挥发和升华。它对眼睛、皮肤及黏膜有强烈刺激性，特别是对眼角膜的刺激更为明显。长期接触可能引起眼球晶状体混浊、角膜溃疡等障碍。为确保安全，在生产车间应保持良好通风，并采取密闭措施。操作人员需穿戴防护用具，空气中最高容许浓度为0.1×10－6。

  2.该试剂具有刺激性气味，使用时可能导致结膜炎、角膜溃疡和皮炎，严重情况下甚至导致皮肤组织坏死。因此，在使用过程中必须格外小心谨慎。

  3.本品能随蒸汽一同挥发，并在还原条件下易转变为对苯二酚。

  4.稳定性：稳定。

  5.禁配物：强氧化剂。

  6.聚合危害：不会发生聚合反应。

• 自燃温度：
  1040 °F (560 °C)
• 燃烧热：
  656.6 Kcal/g mol @ 25 °C
• 表面张力：
  3.2585X10-2 N/m @ melting point
• 电离电位：
  9.68 eV
• 气味阈值：
  0.4000 mg/cu m (low); 0.4000 mg/cu m (high); 2.00 mg/cu m (irritating concentration)
• 保留指数：
  905;912;919;923;888

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

猪体内的对苯醌会代谢成P-苯半醌和邻苯二酚。/来自表格/

IN PIG PARA-QUINONE IS METABOLIZED TO P-BENZOSEMIQUINONE & QUINOL. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醌（即6,12-二酮）已被证明能够经历涉及醌、对苯二酚和分子氧的氧化还原循环，导致形成氧自由基和半醌自由基。

Quinones (ie, 6,12-dione) have been shown to undergo oxidation-reduction cycles involving quinone, hydroquinone, and molecular oxygen, resulting in the formation of oxygen radicals and semiquinone radicals. /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对氧磷酶（PON1）是有机磷代谢的关键酶。PON1可以通过水解使一些有机磷失活。PON1水解多种有机磷杀虫剂以及神经毒剂（如梭曼、沙林和VX）的活性代谢物。PON1的多态性导致不同个体具有不同的酶水平和催化效率，这表明不同个体可能对有机磷暴露的毒性效应更为敏感。

Paraoxonase (PON1) is a key enzyme in the metabolism of organophosphates. PON1 can inactivate some organophosphates through hydrolysis. PON1 hydrolyzes the active metabolites in several organophosphates insecticides as well as, nerve agents such as soman, sarin, and VX. The presence of PON1 polymorphisms causes there to be different enzyme levels and catalytic efficiency of this esterase, which in turn suggests that different individuals may be more susceptible to the toxic effect of OP exposure.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

醌是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强大的神经毒素，在低剂量时会导致过度流涎和眼泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该递质在神经和肌肉接头处释放，以允许肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动不断传递，肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一是基于磷的化合物，它们被设计用来结合到酶的活性位点上。结构要求是一个带有两个亲脂性基团的磷原子，一个离去基团（如卤素或硫氰酸盐），以及一个末端的氧。

Quinone is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. A cholinesterase inhibitor (or 'anticholinesterase') suppresses the action of acetylcholinesterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholinesterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses, followed by muscle spasms and ultimately death. Nerve gases and many substances used in insecticides have been shown to act by binding a serine in the active site of acetylcholine esterase, inhibiting the enzyme completely. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop. Among the most common acetylcholinesterase inhibitors are phosphorus-based compounds, which are designed to bind to the active site of the enzyme. The structural requirements are a phosphorus atom bearing two lipophilic groups, a leaving group (such as a halide or thiocyanate), and a terminal oxygen.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于1,4-苯醌的致癌性，没有可用的流行病学数据。实验动物中关于1,4-苯醌致癌性的证据不足。总体评估：1,4-苯醌的致癌性对人体不可分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of 1,4-benzoquinone were available. There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 1,4-benzoquinone. Overall evaluation: 1,4-Benzoquinone is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：对-醌

IARC Carcinogenic Agent:para-Quinone

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第15卷：(1977年) 一些熏蒸剂、除草剂2,4-D和2,4,5-T、氯代二噁烷以及杂项工业化学品 增补第7卷：致癌性的整体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷： (1999年) 对一些有机化学品、肼和过氧化氢的再评估（第1部分、第2部分、第3部分）

IARC Monographs:Volume 15: (1977) Some Fumigants, the Herbicides 2,4-D and 2,4,5-T, Chlorinated Dibenzodioxins and Miscellaneous Industrial Chemicals Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

喹诺酮（QUINONE）可从胃肠道和结缔组织被迅速吸收。它部分以原形排泄，但大部分与己糖醛酸、硫酸和其他酸结合后消除。

QUINONE IS READILY ABSORBED FROM GASTROENTERIC TRACT & SC TISSUES. IT IS PARTIALLY EXCRETED UNCHANGED; BUT BULK IS ELIMINATED IN CONJUGATION WITH HEXURONIC, SULFURIC, & OTHER ACIDS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.4 mg/m3 (0.1 ppm)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  100 mg/m3
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S28,S28A,S45,S61
• 危险类别码：
  R50,R36/37/38,R23/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 2587 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DK2625000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H301 + H331,H315,H319,H335,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301 + P310 + P330,P304 + P340 + P312,P403 + P233,P501
• 储存条件：
  1. 储存注意事项： - 应储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，包装需密封。 - 应与氧化剂和食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。 2. 用聚乙烯塑料袋包装，并盛放于塑料桶内。贮存时应避光、防晒、防热，按易燃有毒物品规定进行贮运。

SDS

1.1 产品标识符
: 对苯醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Quinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H331 吸入会中毒。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Quinone
别名
: C6H4O2
分子式
: 108.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Quinone
-
CAS 号 106-51-4
EC-编号 203-405-2
索引编号 606-013-00-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 损害眼睛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 113 - 115 °C
熔点/凝固点: 112 - 114 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
77 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
0.1 hPa 在 25 °C
l) 蒸汽密度
4.33
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.2
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
与下列剧烈反应：, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 130 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 25 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：震颤。 皮肤及附属物：其他：头发。
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 100 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌
组氨酸逆转（Ames)
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
DNA损伤
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 胚胎
形态变形
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
其他突变测试系统
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
微核测试
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
其他突变测试系统
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
微核测试
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 皮肤
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤 皮肤及附属物：其他：肿瘤。
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Quinone)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 损害眼睛
附加说明
化学物质毒性作用登记: DK2625000
进一步信息
无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 0.04 - 0.125 mg/l -
96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 1 - 3.5 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 半致死有效浓度（EC50） - Pseudokirchneriella subcapitata (绿藻) - 0.08 mg/l
-4h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2587 国际海运危规: 2587 国际空运危规: 2587
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: BENZOQUINONE
国际海运危规: BENZOQUINONE
国际空运危规: Benzoquinone
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

对苯醌简介

对苯醌是一种醌类有机物，纯的对苯醌为亮黄色晶体，并带有类似氯气的刺激性气味。不纯样品由于含有醌氢醌（即对苯醌与氢醌形成的1:1电荷转移络合物）而颜色较暗。它含有非芳香性的六元环，是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。

化学反应

对苯醌具有多种反应性：既表现出酮的性质（可以形成肟），又具备氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯烃的性质（可以发生加成反应，特别是α,β-不饱和酮的经典反应）。在强无机酸或强碱存在下，它不稳定会发生缩聚与分解等反应。

应用

对苯醌主要用于有机合成中作为氢的接受体和氧化剂。它还是亲双烯体，参与狄尔斯-阿尔德反应，例如与乙酸酐和硫酸作用可生成1,2,4-苯三酚三乙酸酯衍生物（Thiele反应）。此外，其衍生物可用于制备对苯二酚、橡胶防老剂、丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。

化学性质

对苯醌为黄色结晶体，可燃。熔点116℃，相对密度1.318（20/4℃），溶于乙醇、乙醚及碱液中，微溶于水，易升华。其蒸汽挥发性强并部分分解，具有类似氯气的刺激性气味。

用途

对苯醌用作染料和医药中间体，制备对苯二酚、橡胶防老剂、丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。此外，它还用于检测毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸及对苯二酚；在有机合成中参与Diels-Alder环加成反应形成萘醌类或1,4-菲二酮。

生产方法

将苯胺溶于稀硫酸中，在二氧化锰的作用下氧化，经蒸汽蒸馏法分离提纯后结晶、脱水、干燥即得成品。在工业生产中，该过程也是制备对苯二酚的中间步骤；在某些场合，也可用对苯二酚为原料进行氧化得到对苯醌。

类别与安全

对苯醌属有毒物品，分类为高毒物质，急性毒性表现为口服-大鼠LD50:130毫克/公斤，口服-小鼠LDLo: 100毫克/公斤。其可燃性危险特性包括明火燃烧、受热分解并释放刺激烟雾。储存运输时需注意库房通风干燥且避免与氧化剂及食品添加剂混存。灭火方式为使用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水。

职业标准

职业接触限值：时间加权平均容许浓度（TWA）0.4毫克/立方米；短时间暴露极限（STEL）1.5毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯醌 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢溴酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 2,5-二溴-3,6-二羟对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Sarauw, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 209, p. 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 铬酸 作用下， 生成 对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Schrader, Chemische Berichte, 1875, vol. 8, p. 760

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-十五碳烯 、 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺 1-磷酸类似物的设计、合成及其对胞浆磷脂酶 A2 的亲和力（表面等离振子共振证明）

  摘要：

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129792

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。

表征谱图