2-acetoxymethyl-1,3,3-trimethyl-4-nitromethyl-6-oxocyclohexene | 123887-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-1,3,3-trimethyl-4-nitromethyl-6-oxocyclohexene
• 英文别名: [2,6,6-trimethyl-5-(nitromethyl)-3-oxocyclohexen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 123887-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: KGHDYZJWZGQVLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-1,3,3-trimethyl-4-nitromethyl-6-oxocyclohexene 在 六甲基磷酰三胺 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 titanium(III) chloride 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 98.17h， 生成 3,8α,11,11-tetramethyl-4-oxobicyclo<5.3.1>undecane
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. I. Synthesis of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxobicyclo[5.3.1]undecane as a model for taxane synthesis.

  摘要：

  用邻苯二酚硼烷还原对甲苯腙 11，得到了在 C-1 和 C-7 位具有反式取代基的三取代烯烃 12。在二异丙基酰胺锂的促进下，十二元内酰胺亚砜 32 的分子内环化进行得相当顺利，得到了八元酮亚砜 33，产率为定量。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4711
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-1,3,3-trimethyl-6-oxo-1,4-cyclohexadiene 、 甲胺 在 二异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 480.0h， 以88.3%的产率得到2-acetoxymethyl-1,3,3-trimethyl-4-nitromethyl-6-oxocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. I. Synthesis of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxobicyclo[5.3.1]undecane as a model for taxane synthesis.

  摘要：

  用邻苯二酚硼烷还原对甲苯腙 11，得到了在 C-1 和 C-7 位具有反式取代基的三取代烯烃 12。在二异丙基酰胺锂的促进下，十二元内酰胺亚砜 32 的分子内环化进行得相当顺利，得到了八元酮亚砜 33，产率为定量。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4711

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4711-4721
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——