verrucarin B | 2290-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: verrucarin B
• 英文别名: (1R,3R,8R,12S,14R,19E,21Z,25R,26S,27S)-5,14,26-trimethylspiro[2,10,13,17,24-pentaoxapentacyclo[23.2.1.03,8.08,26.012,14]octacosa-4,19,21-triene-27,2'-oxirane]-11,18,23-trione
• CAS: 2290-11-1；92283-11-9；92283-12-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₉
• 分子量: 500.546
• InChiKey: WUZWNHCQLPXCLS-HBGYRMRFSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D23 +147° (c = 1.066 in benzene); D22 +101 ±1.5° (c = 1.416 in dioxane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verrucarin B 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9β,10β-epoxyverrucarin B
  参考文献：
  名称：

  Antileukemic compounds derived from the chemical modification of macrocyclic trichothecenes. 1. Derivatives of verrucarin A

  摘要：

  Verrucarin A (2) was epoxidized to give the beta-9,10-epoxide 7 (major product) and alpha-9,10-epoxide 9 (minor product). The beta-epoxide 7 and its acetate 8 exhibit high in vivo antileukemic activity against P-388 mouse leukemia, whereas 2 and 9 are inactive. Epoxidation of verrucarin B (3) and roridin A (1) to their respective beta-9,10-epoxides (11 and 12, respectively) also yields compounds with substantially increased activity. Allylic alcohols derived from 2, alpha-C8 (20), beta-C8 (14), and C16 (15), were synthesized and tested; only 15 exhibited substantial in vivo activity.

  DOI：

  10.1021/jm00183a018
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 potassium permanganate 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 155.67h， 生成 verrucarin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verrucarin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a002

文献信息

• THREE-STEP PRETARGETING METHODS AND COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20020015705A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Methods, compounds, compositions and kits that relate to pretargeted delivery of diagnostic and therapeutic agents are disclosed. In particular, three-step pretargeting methods are described.

  涉及预定位递送诊断和治疗药物的方法、化合物、组合物和试剂盒已被披露。具体而言，描述了三步预定位方法。
• TF antagonist
  申请人：——

  公开号：US20040072755A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  This invention relates to novel compounds which bind to tissue factor and mediate a cytotoxic response.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们与组织因子结合并介导细胞毒性反应。
• Pretargeting methods and compounds
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US20040241172A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Methods, compounds, compositions and kits that relate to pretargeted delivery of diagnostic and therapeutic agents are disclosed. In particular, methods for radiometal labeling of biotin and for improved radiohalogenation of biotin, as well as related compounds, are described. Also, clearing agents, anti-ligand-targeting moiety conjugates, target cell retention enhancing moieties and additional methods are discussed.

  本文揭示了与预定位传递诊断和治疗剂相关的方法、化合物、组合物和工具包。具体而言，描述了生物素的放射金属标记方法以及改进的生物素放射卤素化方法，以及相关化合物。同时，还讨论了清除剂、抗配体靶向基团共轭物、靶细胞保留增强基团和其他方法。
• Three-step pretargeting methods and compounds
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US20030099640A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Methods, compounds, compositions and kits that relate to pretargeted delivery of diagnostic and therapeutic agents are disclosed. In particular, three-step pretargeting methods are described.

  本发明涉及与预先定位的诊断和治疗剂相关的方法、化合物、组合物和试剂盒。具体而言，本发明描述了三步预先定位方法。
• Trichothecene conjugates
  申请人：NEORX CORPORATION

  公开号：EP0220065A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  Conjugates of trichothecenes and agents that bind to a defined population of cells are disclosed. Preferred are conjugates of trichothecene molecules with polyolonal or monoclonal antibodies or fragments thereof that recognize antigens that are present only on tumor cells or are augmented in their expression on tumor cells as compared to normal tissues. Trichothecene molecules are coupled to the agent through non-covalent and covalent linkages, such as peptide bonds, disulfide bonds, thioester bonds, or thioether bonds. A method for inhibiting the growth and metabolism of antigen- positive cells is also disclosed.

  单端孢霉烯与能与特定细胞群结合的制剂的共轭物已被公开。较好的是单端孢霉烯分子与多克隆或单克隆抗体或其片段的共轭物，这些抗体或片段可识别仅存在于肿瘤细胞上的抗原，或与正常组织相比在肿瘤细胞上表达增强的抗原。单端孢霉烯分子通过肽键、二硫键、硫酯键或硫醚键等非共价或共价键与制剂结合。还公开了一种抑制抗原阳性细胞生长和新陈代谢的方法。