allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 161277-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-O-benzyl-(R)-4,6-O-benzylidene-β-D-gluco-pyranoside；(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 161277-33-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: SANZEBFJJVUHGN-YPEXMJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 Sephadex-sp C-25 (Na⁺) 、 二丁基二氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 64.33h， 生成 propyl (3-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)1->4(α-L-fucopyranosyl)1->3-β-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛 在 四氧化锇 、 ytterbium(III) triflate 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 thionyl diimidazole 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 165.33h， 生成 allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7

文献信息

• Tin-mediated phosphorylation: Synthesis and selectin binding of a phospho Lewis a analog
  作者：David D Manning、Carolyn R Bertozzi、Steven D Rosen、Laura L Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00177-3

  日期：1996.3

  Tin-mediated phosphorylation of a galactose residue regioselectively generates the 3′-O-phosphotriester. The application of this strategy to a Lewis a analog affords an effective selectin ligand.

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。
• Unexpected formation of oxetanes from a geminal difluorinated δ-lactone
  作者：René Csuk、Erik Prell

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.010

  日期：2010.2

  A perbenzylated 3,3-difluorinated hexono-1,5-lactone was prepared in several steps. Reaction of this lactone with MeOH/p-TsOH followed by a treatment with ion-exchange resin led to the formation of an exocyclic oxetane derived vinylether. Similar reaction with ammonia gave the corresponding carboxamido substituted oxetane in good yields.

  在几个步骤中，制备了苄基化的3,3-二氟己基-1,5-内酯。该内酯与MeOH / p- TsOH反应，然后用离子交换树脂处理导致形成环外环氧杂环丁烷衍生的乙烯基醚。与氨类似的反应以良好的产率得到相应的羧酰胺基取代的氧杂环丁烷。
• n-Propyl 6-amino-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-β-d-glucopyranoside is a good inhibitor for the β-galactosidase from E. coli
  作者：Immo Serbian、Erik Prell、Claudia Fischer、Hans-Peter Deigner、René Csuk

  DOI：10.1007/s00044-021-02715-8

  日期：2021.5

  convenient route has been developed for the synthesis of novel 6-amino-2,2-(or 3,3-difluoro)-2-(or 3),6-dideoxy-hexopyranoses. Biological screening showed these compounds as good inhibitors for several glycosidases. Especially n-propyl 6-amino-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-β-d-glucopyranoside (8) was an excellent competitive inhibitor for the β-galactosidase from E. coli holding a Ki of 0.50 μM.

  已经开发了一种用于合成新型 6-氨基-2,2-(或 3,3-二氟)-2-(或 3),6-二脱氧-吡喃己糖的便捷途径。生物筛选显示这些化合物是几种糖苷酶的良好抑制剂。尤其是正丙基 6-氨基-2,6-二脱氧-2,2-二氟-β- d-吡喃葡萄糖苷 ( 8 ) 是来自大肠杆菌的 β-半乳糖苷酶的出色竞争性抑制剂，其K i为0.50 μM。
• Glycosyl sulfates as glycosyl donors
  作者：Laura Cipolla、Luigi Lay、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78467-x

  日期：1994.11

  Glycosyl sulfates are easily synthesised from tetrabenzyl pyranoses; their reaction with various accepters promoted by Lewis acids affords glycosides and disaccharides as alpha,beta mixtures.
• Total synthesis of 3,3-difluorinated 1-deoxynojirimycin analogues
  作者：René Csuk、Erik Prell、Claudia Korb、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.069

  日期：2010.1

  Difluorination of 1-deoxynojirimycin at position C(3) creates a competitive inhibitor 15 of 10 times higher activity against an a-glucosidase than the parent compound. Its screening against a panel of human cell lines showed a low cytotoxicity therefore making this compound an interesting candidate for further clinical investigations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.