allyl 2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 200003-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 200003-47-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: WOIQGDLWQLDHBU-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-((4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-allyloxy-7-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛 在 四氧化锇 、 ytterbium(III) triflate 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 thionyl diimidazole 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 148.33h， 生成 allyl 2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7

文献信息

• Synthesis of sulfated trisaccharide ligands for the selectins
  作者：William J. Sanders、David D. Manning、Kathryn M. Koeller、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01024-7

  日期：1997.12

  potent and specific inhibitors of these processes, we have synthesized a variety of sulfated analogs of the trisaccharide recognition epitopes Lewis a [Lea: Galβ1→3(Fucα1→4)GlcNAc] and Lewis x [Lex: Galβ1→4(Fucα1→3)GlcNAc]. Our divergent synthetic route allows for the synthesis of gram quantities of these sulfated trisaccharides from common intermediates in 10–20% overall yields and in no more than

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。
• Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis
  作者：David D. Manning、Carolyn R. Bertozzi、Nicola L. Pohl、Steven D. Rosen、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jo00125a005

  日期：1995.10