2-(1,1-dimethoxyethyl)-pyridine | 81454-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethoxyethyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(1,1-dimethoxyethyl)pyridine
• CAS: 81454-23-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD18803371
• 分子量: 167.208
• InChiKey: IKNMJLGGVYFBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethoxyethyl)-pyridine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 33.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-acetylpiperidine vinilacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接到烯烃上的硝酮的分子内环加成

  摘要：

  由相关的酮1-3与N-甲基]-和苄基羟胺原位制备了6个通过酰胺与烯烃连接的硝酮。硝基分子内添加到烯烃中，环加成反应使6-内酰胺4–9立体选择性和区域特异性。化学相关性，CMR光谱和两次X射线晶体学分析确定，六个环加合物4-9的相对立体化学是相同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98890-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(1,1-dimethoxyethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  甲基作为杂环化学中结构多样性的来源：吡啶啉和相关杂环的侧链功能化

  摘要：

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。

  DOI：

  10.1021/jo071209z

文献信息

• FRIARY, R. B. R.;GANGULY, A.;PUAR, M. S.;SUNDAY, B. R.;WRIGHT, J. J.;ONAN+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 21, 3615-3625
  作者：FRIARY, R. B. R.、GANGULY, A.、PUAR, M. S.、SUNDAY, B. R.、WRIGHT, J. J.、ONAN+

  DOI：——

  日期：——
• The Methyl Group as a Source of Structural Diversity in Heterocyclic Chemistry:  Side Chain Functionalization of Picolines and Related Heterocycles
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo071209z

  日期：2007.9.1

  The reaction of 2-picoline at the methyl group with NDA and KDA followed by dimethyldisulfide trapping furnished, respectively, dithioacetals and trithioortho esters with high selectivity. The method was successfully applied to other methyl-substituted pyridines, quinolines, and pyrazines. Dithioketals were prepared by a one-pot procedure involving the reaction of metalated 2-picoline with 2 equiv

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。
• Intramolecular cycloadditions of nitrones joined by amides to olefins
  作者：R. Brambilla、R. Friary、A. Ganguly、M.S. Puar、B.R. Sunday、J.J. Wright、Kay D. Onan、Andrew T. Mcphail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98890-8

  日期：1981.1

  Six nitrones joined by amides to olefins were prepared in situ from the related ketones 1–3 with N-methy]- and benzylhydroxylamines. The nitrones added intramolecularly to the olefins, and the cycloadditions gave the 6-lactams 4–9 stereoselectively and regiospecifically. Chemical correlations, CMR spectroscopy and two X-ray crystallographic analyses established that the relative stereochemistries of

  由相关的酮1-3与N-甲基]-和苄基羟胺原位制备了6个通过酰胺与烯烃连接的硝酮。硝基分子内添加到烯烃中，环加成反应使6-内酰胺4–9立体选择性和区域特异性。化学相关性，CMR光谱和两次X射线晶体学分析确定，六个环加合物4-9的相对立体化学是相同的。