(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 171614-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: Bn(-6)Gal(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 171614-56-5
• 化学式: C₆₃H₇₂O₁₅
• 分子量: 1069.26
• InChiKey: MZANUWFZDXHDHQ-DLJMRKIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -40.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锡介导的磷酸化：磷酸路易斯类似物的合成与选择素结合

  摘要：

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00177-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二丁基二氯化锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005

文献信息

• Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis
  作者：David D. Manning、Carolyn R. Bertozzi、Nicola L. Pohl、Steven D. Rosen、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jo00125a005

  日期：1995.10
• Tin-mediated phosphorylation: Synthesis and selectin binding of a phospho Lewis a analog
  作者：David D Manning、Carolyn R Bertozzi、Steven D Rosen、Laura L Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00177-3

  日期：1996.3

  Tin-mediated phosphorylation of a galactose residue regioselectively generates the 3′-O-phosphotriester. The application of this strategy to a Lewis a analog affords an effective selectin ligand.

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。