allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->4[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->3(2-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl)]-β-D-glucopyranoside | 200003-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->4[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->3(2-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)[Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-4)][Bn(-2)][TBDPS(-6)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 200003-44-7
• 化学式: C₇₈H₉₀O₁₈Si
• 分子量: 1343.65
• InChiKey: WVGUGRJUDPFWIW-JGDZNYHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->4[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->3(2-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl)]-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl (6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->4[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->3(2-O-benzyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 二丁基二氯化锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.42h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)1->4[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->3(2-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7

文献信息

• Synthesis of sulfated trisaccharide ligands for the selectins
  作者：William J. Sanders、David D. Manning、Kathryn M. Koeller、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01024-7

  日期：1997.12

  potent and specific inhibitors of these processes, we have synthesized a variety of sulfated analogs of the trisaccharide recognition epitopes Lewis a [Lea: Galβ1→3(Fucα1→4)GlcNAc] and Lewis x [Lex: Galβ1→4(Fucα1→3)GlcNAc]. Our divergent synthetic route allows for the synthesis of gram quantities of these sulfated trisaccharides from common intermediates in 10–20% overall yields and in no more than

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。