(7aS,13aS)-10-hydroxy-13,13a-dihydro-9-methoxy-3,3-dimethyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one | 147807-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (7aS,13aS)-10-hydroxy-13,13a-dihydro-9-methoxy-3,3-dimethyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one
• 英文别名: (7aS,13aS)-9-Hydroxy-13,13a-dihydro-10-methoxy-3,3-dimethyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one；(1S,14S)-17-hydroxy-18-methoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4(9),5,10,15,17,19-heptaen-13-one
• CAS: 147807-70-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: YVWFJBPHYMDAEF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS,13aS)-10-hydroxy-13,13a-dihydro-9-methoxy-3,3-dimethyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.42h， 生成 N-(2-(2-(2-((3-(((7aS,13aS)-10-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-7,7a,13,13a-tetrahydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromen-9-yl)oxy)propyl)amino)-2-oxoethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Deguelin-生物素结合物的合成及对Deguelin相互作用的研究

  摘要：

  Deguelin是一种类胡萝卜素，已成为一种化学预防的有吸引力的药效团，在几种异种移植物中均表现出体内活性。最近，一些证据表明，其作用方式可能涉及抑制HSP90，但结合方式与已知药效团不同。为了进一步探查地精蛋白和相关类胡萝卜素的靶标，制备了几种生物素结合物。两种缀合物均未显示出对HSP90的显着亲和力，但是两种缀合物均显示出与线粒体强烈的细胞共定位作用，这与线粒体复合物1的结合一致。相反，鱼藤酮，deguelin和替弗罗辛未发现抑制微管蛋白聚合的现象，这表明药理学上存在显着差异这些紧密相关的类胡萝卜素之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.064
• 作为产物：
  描述：

  魚藤素 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (7aS,13aS)-10-hydroxy-13,13a-dihydro-9-methoxy-3,3-dimethyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Contrast agents for myocardial perfusion imaging

  摘要：

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。

  公开号：

  US20050191238A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Deguelin-Based Heat Shock Protein 90 (HSP90) Inhibitors Targeting Proliferation and Angiogenesis
  作者：Dong-Jo Chang、Hongchan An、Kyoung-suk Kim、Hyun Ho Kim、Jinkyung Jung、Jung Min Lee、Nam-Jung Kim、Young Taek Han、Hwayoung Yun、Sujin Lee、Geumwoo Lee、Seungbeom Lee、Ju Sung Lee、Jong-Ho Cha、Ji-Hyeon Park、Ji Won Park、Su-Chan Lee、Sang Geon Kim、Jeong Hun Kim、Ho-Young Lee、Kyu-Won Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jm301488q

  日期：2012.12.27

  N-terminus of HSP90, unlike most HSP90 inhibitors. To determine the key parts of deguelin that contribute to its potent HSP90 inhibition, as well as its antiproliferative and antiangiogenic activities, we have established a structure–activity relationship (SAR) of deguelin. In the course of these studies, we identified a series of novel and potent HSP90 inhibitors. In particular, analogues 54 and 69,

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。
• Structural Elucidation and Chemical Conversion of Amorphispironone, a Novel Spironone from Amorpha fruticosa, to Rotenoids.
  作者：Hiroki TERADA、Midori KOKUMAI、Takao KONOSHIMA、Mutsuo KOZUKA、Mitsumasa HARUNA、Kazuo ITO、James R ESTES、Leping LI、Hui-Kang WANG、Kuo-Hsiung LEE

  DOI：10.1248/cpb.41.187

  日期：——

  To search for possible antiumor promoters, we carried out an investigation of the leaves of Amorpha fruticosa L. (Leguminosae). The novel spironone type rotenoid, amorphispironone (1), isolated together with four known rotenoids, tephrosin (2), amorphigenin (3), 12a-hydroxyamorphigenin (4) and 12a-hydroxydalpanol (5). Some of these compounds were inhibitors of Epstein-Barr virus early antigen activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate. The structure of 1 was derermined from 2D-NMR spectral data and difference NOE experiments.Amorphispironone (1) was also converted to know rotenoids in order to confirm the proposed structure.

  为了寻找可能的抗肿瘤促进剂，我们对豆科植物果实苜蓿（Amorpha fruticosa L.）的叶子进行了研究。我们分离出了新型螺旋酮类 rotenoid——果实螺旋酮（amorphispironone，1），同时还分离出四种已知的 rotenoid：特弗罗辛（tephrosin，2）、果实苷（amorphigenin，3）、12a-羟基果实苷（12a-hydroxyamorphigenin，4）和12a-羟基达尔潘醇（12a-hydroxydalpanol，5）。这些化合物中有些是12-O-四十烷酯-13-乙酸诱导的埃普斯坦-巴尔病毒早期抗原活化的抑制剂。1的结构是通过二维核磁共振（2D-NMR）光谱数据和差异NOE实验确定的。果实螺旋酮（1）还被转换为已知的 rotenoid，以确认其提议的结构。
• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：CASEBIER S. DAVID

  公开号：US20080112884A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注方法，包括向患者注射一种对MC-1具有结合能力的化合物和成像部分，并使用诊断成像扫描患者的对比剂。
• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• US7344702B2
  申请人：——

  公开号：US7344702B2

  公开（公告）日：2008-03-18