rotenone 6'-norketone | 15130-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: rotenone 6'-norketone
• 英文别名: (-)-rotenone 7'-norketone；(6aS,12aS,5′R)-rotenone-6′-norketone；(1S,6R,13S)-6-acetyl-16,17-dimethoxy-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 15130-81-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: WRYWOZVGRJAOJE-YSGRDPCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rotenone 6'-norketone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.11h， 生成 (6aS,12aS)-4'-bromorot-2'-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 851 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,12aS,5'R)-鱼藤酮烯醇乙酸酯 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rotenone 6'-norketone
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 851 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Semisyntheses of Elliptone and 12aβ-Hydroxyelliptone
  作者：David A. Russell、Winston J. S. Fong、David G. Twigg、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00527

  日期：2017.10.27

  dihydroxylation-oxidative cleavage, chemoselective Baeyer–Villiger oxidation, and acid-catalyzed elimination sequence. Elaboration of elliptone to 12aβ-hydroxyelliptone was achieved via a diastereoselective chromium-mediated Étard-like hydroxylation. The semisynthesis of elliptone constitutes an improvement over previous methods in terms of safety, scalability, and yield, while the first synthesis of 12aβ-hydroxyelliptone

  操作简单，立体控制抗癌鱼藤酮类鱼藤和12aβ-hydroxyelliptone，从分离的semisyntheses鱼藤elliptica和鱼藤，分别进行说明。受辛格（Singhal）的启发，通过二羟化-氧化裂解，化学选择性的拜耳-维利格（Baeyer-Villiger）氧化和酸催化的消除顺序，从鱼藤酮制得了椭圆酮。通过非对映选择性铬介导的类似埃塔德的羟基化作用，将椭圆烷修饰为12aβ-羟基椭圆烷。椭圆的半合成在安全性，可扩展性和产率方面构成了对先前方法的改进，同时还描述了12aβ-羟基椭圆的首次合成。
• Carson, David; Cass, Malcolm W.; Crombie, Leslie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 773 - 778
  作者：Carson, David、Cass, Malcolm W.、Crombie, Leslie、Holden, Ian、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 851 - 864
  作者：Bhandari, Prabha、Crombie, Leslie、Kilbee, Geoffrey W.、Pegg, Stephen J.、Proudfoot, Geoffrey、et al.

  DOI：——

  日期：——