5-Bromo-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one | 473934-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• 英文别名: 5-bromo-2-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 473934-67-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: PRGVWCDUUXFELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到5,6-二苯基-2-甲基哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines Part XXIII: Efficient Arylation at Position 5 of the 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-one System Using a Suzuki Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，我们开发了一种高效的程序，利用铃木交叉偶联反应在 6-苯基-(2H)-哒嗪-3-酮体系的第 5 位引入芳基或杂芳基环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13409
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到5-Bromo-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS

  摘要：

  本文描述的化合物(I)抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），并可用于治疗与PI3K酶相关的疾病。

  公开号：

  US20160075710A1

文献信息

• PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20160075710A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Compounds of formula (I) described herein inhibit phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and useful for the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  本文描述的化合物(I)抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），并可用于治疗与PI3K酶相关的疾病。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of a Novel Series of 5-Alkylidenepyridazin-3(2<i>H</i>)-ones with a Non-cAMP-Based Antiplatelet Activity
  作者：Alberto Coelho、Enrique Raviña、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jm061401d

  日期：2007.12.27

  5-Alkylidenepyridazin-3-ones with four points of diversity (R-2, R-6, X, Y) have been synthesized and evaluated as platelet aggregation inhibitors. Several derivatives eliciting antiplatelet activity in the low micromolar range (e.g., 14e, 14k, 14p, 14v, IC50 congruent to 1 mu M) were identified. Structure-activity relationships studies on these compounds revealed the key molecular determinants of this new family of antiplatelet agents: (a) two ester groups in the alkoxy moieties; (b) lipophilic substituents at the N2 position of the pyridazin-3-one. The preliminary results of a pharmacological study aimed at determining the mechanism of action of a set of representative compounds revealed that, unlike other pyridazinones, the documented antiplatelet effect is not a consequence of a PDE-III inhibitory activity.
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3191491B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• US9745308B2
  申请人：——

  公开号：US9745308B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2016038140A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I) inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them, and to therapeutic uses thereof in the treatment of disorders associated with PI3K enzymes such as respiratory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases or inflammatory disorders.