(6aS,12aS,5'R)-鱼藤酮烯醇乙酸酯 | 23355-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (6aS,12aS,5'R)-鱼藤酮烯醇乙酸酯
• 英文名称: (6aS,12aS,5'R)-rotenone enol acetate
• 英文别名: (12aS)-6-acetoxy-2c-isopropenyl-8,9-dimethoxy-(12ar)-1,2,12,12a-tetrahydro-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromene；(12aS)-6-Acetoxy-2c-isopropenyl-8,9-dimethoxy-(12ar)-1,2,12,12a-tetrahydro-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen；[1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6-ol, 1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, 6-acetate, (2R,12aS)-；[(1S,6R)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,12,14,16,18-heptaen-12-yl] acetate
• CAS: 23355-70-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: KERMPBHTVFVWLY-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,12aS,5'R)-鱼藤酮烯醇乙酸酯 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 triphenyl phosphite methiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 rotenonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 851 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rotenone 6'-norketone 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 反应 4.08h， 生成 (6aS,12aS,5'R)-鱼藤酮烯醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 851 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cahn; Boam, Journal of the Society of Chemical Industry, 1935, vol. 54, p. 42 T, 45 T
  作者：Cahn、Boam

  DOI：——

  日期：——
• ROTENONE. XXII. SOME NEW DATA IN CONFIRMATION OF THE STRUCTURE OF ROTENONE
  作者：L. E. Smith、F. B. LaForge

  DOI：10.1021/ja01346a055

  日期：1932.7
• Synthesis and evaluation of a new fluorine-18 labeled rotenoid as a potential PET probe of mitochondrial complex I activity
  作者：Laurent Martarello、J. Timothy Greenamyre、Mark M. Goodman

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1039::aid-jlcr259>3.0.co;2-1

  日期：1999.11

  Fluorine-18 labeled (6aS, 12aS, 5'R)-12-deoxo-6',7'-dihydro-7'-fluororote (F-DDRT), a new potential PET probe of mitochondrial complex I activity, was synthesized. [F-18]-DDRT was prepared with good specific activity by nucleophilic displacement with an overall radiochemical yield of 25% (EOB). The uptake of [F-18]-DDRT in rat brain and heart was compared with the uptake of another fluorine-18 labeled rotenoid: [F-18]-DHRT. In comparison to [F-18]-DHRT, the brain and heart retention of [F-18]-DDRT were both lower at any point of the study (respectively 0.49 and 2.82% dose/g vs 0.34 and 1.24% dose/g at 60 min post injection).
• Martarello; Greenamyre; Goodman, Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S494-S496
  作者：Martarello、Greenamyre、Goodman

  DOI：——

  日期：——