毛鱼藤酮 | 478-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 毛鱼藤酮
• 中文别名: 重氮基庚环-1-基甲酮
• 英文名称: (6aS,12aS)-elliptone
• 英文别名: elliptone；Derrid；(1S,13S)-16,17-dimethoxy-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),5,9,14,16,18-heptaen-12-one
• CAS: 478-10-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: KPSZGBRARBOMHQ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛鱼藤酮 在 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 生成 6-oxo-dehydroelliptone
  参考文献：
  名称：

  121.豆科鱼类有毒植物的现行原则。第八部分 脱氢四氢椭圆酯和脱氢四氢马六甲酚的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000593
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到毛鱼藤酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制的椭圆和12aβ-羟基磷脂半合成

  摘要：

  操作简单，立体控制抗癌鱼藤酮类鱼藤和12aβ-hydroxyelliptone，从分离的semisyntheses鱼藤elliptica和鱼藤，分别进行说明。受辛格（Singhal）的启发，通过二羟化-氧化裂解，化学选择性的拜耳-维利格（Baeyer-Villiger）氧化和酸催化的消除顺序，从鱼藤酮制得了椭圆酮。通过非对映选择性铬介导的类似埃塔德的羟基化作用，将椭圆烷修饰为12aβ-羟基椭圆烷。椭圆的半合成在安全性，可扩展性和产率方面构成了对先前方法的改进，同时还描述了12aβ-羟基椭圆的首次合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00527

文献信息

• Meijer; Koolhaas, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 875,883
  作者：Meijer、Koolhaas

  DOI：——

  日期：——
• Meyer; Koolhaas, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 207,214, 215
  作者：Meyer、Koolhaas

  DOI：——

  日期：——
• 239. The active principles of leguminous fish-poison plants. Part II. The isolation of 1-elliptone from Derris elliptica
  作者：Stanley H. Harper

  DOI：10.1039/jr9390001099

  日期：——
• 121. The active principles of leguminous fish-poison plants. Part VIII. The synthesis of dehydrotetrahydroelliptone and of dehydrotetrahydromalaccol
  作者：Stanley H. Harper

  DOI：10.1039/jr9420000593

  日期：——
• Stereocontrolled Semisyntheses of Elliptone and 12aβ-Hydroxyelliptone
  作者：David A. Russell、Winston J. S. Fong、David G. Twigg、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00527

  日期：2017.10.27

  dihydroxylation-oxidative cleavage, chemoselective Baeyer–Villiger oxidation, and acid-catalyzed elimination sequence. Elaboration of elliptone to 12aβ-hydroxyelliptone was achieved via a diastereoselective chromium-mediated Étard-like hydroxylation. The semisynthesis of elliptone constitutes an improvement over previous methods in terms of safety, scalability, and yield, while the first synthesis of 12aβ-hydroxyelliptone

  操作简单，立体控制抗癌鱼藤酮类鱼藤和12aβ-hydroxyelliptone，从分离的semisyntheses鱼藤elliptica和鱼藤，分别进行说明。受辛格（Singhal）的启发，通过二羟化-氧化裂解，化学选择性的拜耳-维利格（Baeyer-Villiger）氧化和酸催化的消除顺序，从鱼藤酮制得了椭圆酮。通过非对映选择性铬介导的类似埃塔德的羟基化作用，将椭圆烷修饰为12aβ-羟基椭圆烷。椭圆的半合成在安全性，可扩展性和产率方面构成了对先前方法的改进，同时还描述了12aβ-羟基椭圆的首次合成。