2β,9β-dihydroxymethoxyclovane | 2649-64-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,9β-dihydroxymethoxyclovane
• 英文别名: clovan-2β,9β-diol；(1S,2S,5S,8R,9S)-2,9-dihydroxyclovane；(1S,2S,5S,8R,9S)-clovane-2,9-diol；(1rC¹²)-clovane-2t,9t-diol；(9aS)-3c.6c-Dihydroxy-1.1.7c-trimethyl-(9arH)-decahydro-3at.7t-methano-cyclopentacycloocten；(1rC¹²)-Clovan-2t,9t-diol；(5rH)-Clovandiol-(2c.9c)；(1S,2S,5S,8R,9S)-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-2,9-diol
• CAS: 2649-64-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: BWXJQHJHGMZLBT-JVSQWTDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  319.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,9β-dihydroxymethoxyclovane 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 clovan-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  丁香和β-石竹烯醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002265
• 作为产物：
  描述：

  丁香三环烷二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2β,9β-dihydroxymethoxyclovane
  参考文献：
  名称：

  The Biotransformation of Some Clovanes by Botrytis cinerea

  摘要：

  The metabolism of the fungistatic agent 2 beta-methoxyclovan-9 alpha-ol (2) by the fungus Botrytis cinerea has been investigated. Biotransformation of compound 2 yielded compounds 3-5, 7, and 9. The major metabolites of compound 2 each show much reduced biological activity when compared with the parent compound. Also studied were the effects of B. cinerea on the metabolism of the related compounds 2 beta-methoxyclovan-9-one (3), 2 beta-methoxyclovan-9 beta-ol (4), and clovan-2,9-dione (6). Compounds 3, 4, 8, and 9 are described for the first time.

  DOI：

  10.1021/np9801054

文献信息

• Biotransformation of clovane derivatives. Whole cell fungi mediated domino synthesis of rumphellclovane A
  作者：Giovanni Gontijo de Souza、Thays Silva Oliveira、Jacqueline Aparecida Takahashi、Isidro González Collado、Antonio José Macías-Sánchez、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1039/c2ob07114b

  日期：——

  isolated from the gorgonian coral Rumphella antipathies, two new compounds, (1R,2S,5S,8R,9S,10R)-2-methoxyclovane-9,10-diol (5) and (1S,2S,5S,7R,8R,9R)-2-methoxyclovane-7,9-diol (6), hydroxylated in positions not easily accessed by classic synthetic chemistry, and clovanodiols 3 and 4. P. minioluteum is able to selectively transform methoxyclovanol (1) into clovanodiols 3 and 4 and, in turn, lactone 8, the

  在这里，我们描述了丝状真菌Pestalotiopsis palustris和Penicillium minioluteum对丁香衍生物的生物转化，以及后者在合成和确定rumphellclovane A（2）的绝对构型中的应用。甲氧环戊醇（1）是一种植物病原体灰葡萄孢的生长抑制剂，被P. palustris代谢产生了rumphellclovane A（2），这是一种最近从高哥氏珊瑚Rumphella抗病性中分离得到的天然化合物，这是两种新化合物，（1 R，2 S，5 S，8 R，9 S，10 R）-2-甲氧基环戊烷-9,10-二醇（5）和（1 S，2 S，5 S，7 R，8 R，9 R）-2-甲氧基环戊烷-7,9-二醇（6），在经典合成化学不易接近的位置羟基化，以及邻苯二酚3和4。小白僵菌能够选择性转化甲氧基环戊醇（1）成氯丁二醇3和4，继而又变成内酯8，内酯8是上述多普勒环戊烷A（2）的合
• The microbiological hydroxylation of some 2,9-dioxygenated clovanes by Mucor plumbeus
  作者：Simone Fontes Arantes、James R Hanson、Daniel J Mobbs

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00257-5

  日期：1999.10

  The fungus, Mucor plumbeus, has been shown to hydroxylate 9α- and 9β-hydroxy and 9-oxo-2β-methoxyclovane at C-6 and to reduce the 9-ketone stereospecifically to afford the 9β-alcohol.

  已显示真菌毛霉菌在 C-6 处羟基化 9α-和 9β-羟基以及 9-氧代-2β-甲氧基氯烷，并立体特异性地还原 9-酮以提供 9β-醇。
• Metabolites of the Fungistatic Agent 2β-Methoxyclovan-9α-ol by Macrophomina phaseolina
  作者：Syed Ghulam Musharraf、Asma Najeeb、Rahat Azher Ali、Abida Amir Ali、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1021/jf104314f

  日期：2011.4.13

  Demethoxylation, regioselective oxidation at C-9 and C-13, and inversion of the configuration at C-9 of compound 1 afforded six oxidative metabolites, 2β-methoxyclovan-9-one (2), clovan-2β,9β-diol (3), clovan-2β,9α-diol (4), clovan-2β,13-diol-9-one (5), 2β-methoxyclovan-9α,13-diol (6), and clovan-2β,9β,13-triol (7). Compounds 5−7 are described here for the first time, and their structures were deduced by

  2β-methoxyclovan-9α醇（生物转化1），针对抑真菌剂灰霉病，与进行了研究Macrophomina phaseolina。脱甲氧基化，在C-9和C-13处的区域选择性氧化以及化合物1在C-9处的构型反转提供了六种氧化代谢产物，2β-甲氧基clovan- 9-one（2），clovan-2β，9β-二醇（3），clovan-2β，9α-二醇（4），clovan-2β，13-diol-9-one（5），2β-甲氧基clovan- 9α，13-二醇（6）和clovan-2β，9β，13-三醇（7）。化合物5 - 7本文首次进行了描述，其结构是通过不同的光谱技术推论得出的。新的代谢物的抗真菌活性5 - 7也进行了评价对灰霉病。
• Nisnevich, G. A.; Korchagina, D. V.; Makal'skii, V. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.1, p. 441 - 453
  作者：Nisnevich, G. A.、Korchagina, D. V.、Makal'skii, V. I.、Dubovenko, Zh. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Aebi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3124,3127
  作者：Aebi et al.

  DOI：——

  日期：——