4-carboxybutyl(triphenyl)phosphanium,bromide | 17814-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-carboxybutyl(triphenyl)phosphanium,bromide
• 英文别名: (5Z)-7-<3-endo-(carbobenzoxyamino)bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl>heptenoic acid
• CAS: 17814-85-6；142646-81-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: VJXRPDUHEIIGDH-FTGAFJTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C(lit.)
• 沸点：
  324.7-327.4℃ at 101.93-102.15kPa
• 密度：
  1.371 at 20℃
• 闪点：
  195°(383°F)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水
• LogP：
  0.146

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  3278
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

背景

前列素类药物是在人体前列腺素中发现的功能性物质基础上进行化学修饰而发展起来的一大类药物，属于仿生合成化合物，广泛用于心血管，妇科，消化系统， 眼科等疾病治疗中。在已知所有前列素类药物合成中均需用到侧链4-羧丁基三苯基溴化膦，该侧链的获得对前列素类药物的合成至关重要。

应用

4-羧丁基三苯基溴化膦是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成以及医药研发过程中，主要作为原料药比马前列素中间体。

合成方法

将5-溴-1-戊醇在溶剂中， TEMPO及相转移催化剂催化下，与次氯酸盐进行反应，然后从反应产物中收集5-溴戊酸. 将5-溴戊酸在溶剂中,与三苯基膦进行反应， 然后从反应液中,收集目标产物4-羧丁基三苯基 溴化膦。

用途 

比马前列素中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxybutyl(triphenyl)phosphanium,bromide 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5Z)-7-<3-endo-<(4'-methoxybenzenesulfonamido)-bicyclo<2.2.1>heptyl>>-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-Allyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylamine 在 吡啶 、 dimsylsodium 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-carboxybutyl(triphenyl)phosphanium,bromide
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028

文献信息

• J. Med. Chem. 1988, 31, 1847-1854
  作者：

  DOI：——

  日期：——