4-methylumbelliferyl 6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 296776-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 296776-04-0
• 化学式: C₄₄H₅₂O₁₅Si
• 分子量: 848.973
• InChiKey: GWNWCBGMSNMSGB-TVPYYPKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-methylumbelliferyl 3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-L-Fucp-(1,2)- and -(1,3)-β-D-Galp(1)-4-methylumbelliferone using glycosyl donor substituted by propane-1,3-diyl phosphate as leaving group

  摘要：

  合成双糖α-L-岩藻糖-(1,2)-和α-L-岩藻糖-(1,3)-β-D-半乳糖-(1)-4-甲基伞花素作为岩藻糖苷酶底物，通过用TMSOTf激活2,3,4-三-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-乙酰基α,β-L-岩藻糖和-D-半乳糖基丙烷-1,3-二醇磷酸盐的异头中心，并对4-甲基伞花素β-D-半乳糖苷进行了最小保护。

  DOI：

  10.1039/b002754p
• 作为产物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyloxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-methylumbelliferyl 6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-L-Fucp-(1,2)- and -(1,3)-β-D-Galp(1)-4-methylumbelliferone using glycosyl donor substituted by propane-1,3-diyl phosphate as leaving group

  摘要：

  合成双糖α-L-岩藻糖-(1,2)-和α-L-岩藻糖-(1,3)-β-D-半乳糖-(1)-4-甲基伞花素作为岩藻糖苷酶底物，通过用TMSOTf激活2,3,4-三-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-乙酰基α,β-L-岩藻糖和-D-半乳糖基丙烷-1,3-二醇磷酸盐的异头中心，并对4-甲基伞花素β-D-半乳糖苷进行了最小保护。

  DOI：

  10.1039/b002754p