(1R,2Z,4S,5R,6R,7S,8S,9S)-2,4,5,7-tetraethyl-8-hydroxy-5-hydroxymethyl-9-methyl-4-(1E)-styrylbicyclo-[4.3.0]non-2-ene | 1170990-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2Z,4S,5R,6R,7S,8S,9S)-2,4,5,7-tetraethyl-8-hydroxy-5-hydroxymethyl-9-methyl-4-(1E)-styrylbicyclo-[4.3.0]non-2-ene
• 英文别名: (1R,4S,5R,6R,7S,8S,9S)-2,4,5,7-tetraethyl-8-hydroxy-5-hydroxymethyl-9-methyl-4-[(1E)-styryl]bicyclo[4.3.0]non-2-ene；(1S,2S,3S,3aR,4R,5S,7aR)-3,4,5,7-tetraethyl-4-(hydroxymethyl)-1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 1170990-30-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: FLUMDMPADGZRQL-PWCKUQRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2Z,4S,5R,6R,7S,8S,9S)-2,4,5,7-tetraethyl-8-hydroxy-5-hydroxymethyl-9-methyl-4-(1E)-styrylbicyclo-[4.3.0]non-2-ene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(1R,4S,5R,6R,7S,8S,9S)-2,4,5,7-tetraethyl-5-formyl-9-methyl-4-[(1E)-styryl]bicyclo[4.3.0]non-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物来源的新海洋天然产物-（+）-皮甲酸A和（+）-草甘膦酸的总合成

  摘要：

  天然（+）-吡啶甲酸A和（+）-zygomphmphic酸（聚酮化合物来源的新的细胞毒性海洋天然产物）的总合成已首次完成。这些合成是通过功能化的（E，E，E）-2,7,9-十二碳六烯衍生物的高度立体选择性和高产率的分子内Diels-Alder反应实现的，以构建核心的四氢茚满-2-一骨架。还合成了（+）-吡啶甲酸A的立体异构体，即（2 R，5 S，6 R）-异构体。描述了这些全部合成的细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsiloxy)methyl)butan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 potassium phenolate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 489.76h， 生成 (1R,2Z,4S,5R,6R,7S,8S,9S)-2,4,5,7-tetraethyl-8-hydroxy-5-hydroxymethyl-9-methyl-4-(1E)-styrylbicyclo-[4.3.0]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物来源的新海洋天然产物-（+）-皮甲酸A和（+）-草甘膦酸的总合成

  摘要：

  天然（+）-吡啶甲酸A和（+）-zygomphmphic酸（聚酮化合物来源的新的细胞毒性海洋天然产物）的总合成已首次完成。这些合成是通过功能化的（E，E，E）-2,7,9-十二碳六烯衍生物的高度立体选择性和高产率的分子内Diels-Alder反应实现的，以构建核心的四氢茚满-2-一骨架。还合成了（+）-吡啶甲酸A的立体异构体，即（2 R，5 S，6 R）-异构体。描述了这些全部合成的细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.006

文献信息

• Total synthesis of (+)-spiculoic acid A
  作者：Daisuke Matsumura、Takumi Toda、Takashi Hayamizu、Kiyoto Sawamura、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.101

  日期：2009.7

  The total synthesis of natural (+)-spiculoic acid A, a new cytotoxic marine natural product of polyketide origin, has been accomplished for the first time. The key step of the total synthesis was a stereciselective and high-yielding intramolecular Diels-Alder reaction of a highly functionalized (E,E,E)-2,7,9-dodecanal derivative for the construction of the core tetrahydroindan-2-one skeleton. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.