(-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsiloxy)methyl)butan-1-ol | 111042-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsiloxy)methyl)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)butan-1-ol；(2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)butanol；2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-butan-1-ol；(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]butan-1-ol
• CAS: 111042-76-3
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: AMUFMXOLCBOLHI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsiloxy)methyl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 生成 (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  高度对映体控制的全合成（-）-前薄荷醇

  摘要：

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80653-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 n-BuNBH₄ 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsiloxy)methyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸对映有用的手性前体，不对称丙烷-1,3-二醇衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  研究了通过单取代的丙二酸酯手性半酯的手性合成子的合成，并手性选择了3-手性3-甲硅烷氧基丙醇。

  DOI：

  10.1039/c39870000619

文献信息

• New General Method for Regio- and Stereoselective Allylic Substitution with Aryl and Alkenyl Coppers Derived from Grignard Reagents
  作者：Yohei Kiyotsuka、Yuji Katayama、Hukum P. Acharya、Tomonori Hyodo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo802426g

  日期：2009.3.6

  Allylic substitution with sp2-carbon reagents (aryl and alkenyl anions) was realized by using allylic picolinates and copper reagents derived from RMgBr and CuBr·Me2S to afford anti SN2′ products regio- and stereoselectively. Steric and electronic factors in the reagents and the size of the methylene substituents around the allylic moiety marginally affected the selectivity. The reaction system was

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。
• Total Synthesis of Rutamycin B and Oligomycin C
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo001767c

  日期：2001.4.1

  The asymmetric synthesis of the macrolide antibiotics (+)-rutamycin B (1) and (+)-oligomycin C (2) is described. The approach relied on the synthesis and coupling of the individual spiroketal fragments 3a and 3b with the C1-C17 polyproprionate fragment 4. The preparation of the spiroketal fragments was achieved using chiral (E)-crotylsilane bond construction methodology, which allowed the introduction

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的
• A stereoselective synthesis of the C9–C19 subunit of (+)-peloruside A
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Vinoth Kumar

  DOI：10.1039/c3ob27508f

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a C9–C19 fragment of the potent antitumor agent peloruside A is disclosed. The C11 stereogenic centre was created by a vinylogous Mukaiyama aldol reaction following Carreira's protocol, with excellent stereocontrol. The C13 stereogenic centre was introduced by a substrate controlled reduction. The C15 stereocentre was fashioned using Noyori's asymmetric transfer hydrogenation

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。
• Total syntheses of (+)-spiculoic acid A and (+)-zyggomphic acid, new marine natural products of polyketide origin
  作者：Daisuke Matsumura、Toshimasa Takarabe、Takumi Toda、Takashi Hayamizu、Kiyoto Sawamura、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.006

  日期：2011.9

  The total syntheses of both natural (+)-spiculoic acid A and (+)-zyggomphic acid, new cytotoxic marine natural products of polyketide origin, have been accomplished for the first time. These syntheses were achieved by the highly stereoselective and high-yielding intramolecular Diels–Alder reaction of a functionalized (E,E,E)-2,7,9-dodecanal derivative to construct the core tetrahydroindan-2-one skeleton

  天然（+）-吡啶甲酸A和（+）-zygomphmphic酸（聚酮化合物来源的新的细胞毒性海洋天然产物）的总合成已首次完成。这些合成是通过功能化的（E，E，E）-2,7,9-十二碳六烯衍生物的高度立体选择性和高产率的分子内Diels-Alder反应实现的，以构建核心的四氢茚满-2-一骨架。还合成了（+）-吡啶甲酸A的立体异构体，即（2 R，5 S，6 R）-异构体。描述了这些全部合成的细节。
• Enantioselective synthesis of useful chiral precursors, unsymmetrical propane-1,3-diol derivatives, from malonic acid
  作者：Masataka Ihara、Masanobu Takahashi、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39870000619

  日期：——

  Syntheses of chiral synthons via monosubstituted malonic chiral half esters were studied and chiral 3-silyloxypropanols were enantioselectively synthesised.

  研究了通过单取代的丙二酸酯手性半酯的手性合成子的合成，并手性选择了3-手性3-甲硅烷氧基丙醇。